2-(2-β-maleimidopropylamidoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 692769-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-β-maleimidopropylamidoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[2-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethyl]-3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanamide
• CAS: 692769-28-1
• 化学式: C₂₉H₄₆N₂O₂₀
• 分子量: 742.686
• InChiKey: BZRJUZWTYCPJLY-VXCMAUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  333
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azidoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-β-maleimidopropylamidoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of αGal-conjugated peptide T20 as novel antiviral agent for HIV-immunotargeting

  摘要：

  描述了αGal 缀合肽T20 作为新型HIV 免疫靶向剂的有效化学酶合成。合成涉及马来酰亚胺功能化αGal 表位的化学酶制备及其与肽T20 的化学选择性连接。标题化合物包含两个功能域：与人类天然抗 Gal 抗体结合的三糖 αGal 表位和识别 HIV 包膜的 gp41 N 末端胞外域的 36 个氨基酸 gp41 肽 (T20)。生物学测定表明，合成的缀合物可以很容易地与正常人血清中的天然抗Gal抗体（IgG和IgM型）结合，并且即使在没有人抗体和补体系统的情况下也表现出有效的抗HIV活性。实验数据表明，合成的αGal-T20可能通过抗体介导的细胞毒性和/或抗体依赖性、补体介导的HIV颗粒和HIV感染细胞的裂解而对体内HIV免疫靶向有价值，从而提供艾滋病毒干预的另一个层面。

  DOI：

  10.1039/b313844e

文献信息

• Design and synthesis of αGal-conjugated peptide T20 as novel antiviral agent for HIV-immunotargeting
  作者：Kannan P. Naicker、Hengguang Li、Alonso Heredia、Haijing Song、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1039/b313844e

  日期：——

  An efficient chemo-enzymatic synthesis of αGal-conjugated peptide T20 as novel HIV-immuno-targeting agent is described. The synthesis involves chemo-enzymatic preparation of maleimide-functionalized αGal epitope and its chemoselective ligation with the peptide T20. The title compound contains two functional domains: the trisaccharide αGal epitope that binds to human natural anti-Gal antibodies and the 36-amino acid gp41 peptide (T20) that recognizes the gp41 N-terminal ectodomain of the HIV envelope. Biological assays demonstrated that the synthetic conjugate could readily bind to natural anti-Gal antibodies (both IgG and IgM type) in normal human serum and exhibited potent anti-HIV activity even in the absence of human antibodies and complement system. The experimental data suggest that the synthetic αGal-T20 might be valuable for in vivo HIV-immuno-targeting via antibody-mediated cytotoxicity and/or antibody-dependent, complement-mediated lysis of HIV particles and HIV-infected cells, thus providing an additional dimension of HIV intervention.

  描述了αGal 缀合肽T20 作为新型HIV 免疫靶向剂的有效化学酶合成。合成涉及马来酰亚胺功能化αGal 表位的化学酶制备及其与肽T20 的化学选择性连接。标题化合物包含两个功能域：与人类天然抗 Gal 抗体结合的三糖 αGal 表位和识别 HIV 包膜的 gp41 N 末端胞外域的 36 个氨基酸 gp41 肽 (T20)。生物学测定表明，合成的缀合物可以很容易地与正常人血清中的天然抗Gal抗体（IgG和IgM型）结合，并且即使在没有人抗体和补体系统的情况下也表现出有效的抗HIV活性。实验数据表明，合成的αGal-T20可能通过抗体介导的细胞毒性和/或抗体依赖性、补体介导的HIV颗粒和HIV感染细胞的裂解而对体内HIV免疫靶向有价值，从而提供艾滋病毒干预的另一个层面。