(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol | 1040918-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 1040918-04-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅Si
• 分子量: 444.643
• InChiKey: NZHCMCHSKUVEKW-RQTOMXEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(triethylsilyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物作为抗HCV剂的合成

  摘要：

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.115
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-C-methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribofuranoside 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 二异丁基氢化铝 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物作为抗HCV剂的合成

  摘要：

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.115

文献信息

• Synthesis of 2′-β-C-methyl-neplanocin derivatives as anti-HCV agents
  作者：Xibin Liao、Gabor Butora、David B. Olsen、Steven S. Carroll、Daniel R. McMasters、Joseph F. Leone、Mark Stahlhut、George A. Doss、Lihu Yang、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.115

  日期：2008.6

  The synthesis of 2′-β-C-methyl-neplanocin derivatives is described. The key intermediate cyclopentenyl alcohol 12 is prepared from sugar 5 in 12 steps. Coupling of 12 with appropriately protected purine, 7-deaza pyrimidine, uracil and pyrimidine bases via the Mitsunobu reaction followed by deprotection afforded the target cyclopentenyl nucleosides (18–23, 27). The synthesized compounds were evaluated

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。