(1R,5R,7R)-5-Furan-2-yl-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 479547-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,7R)-5-Furan-2-yl-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: (1R,5R,7R)-7-ethenyl-5-(furan-2-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 479547-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DRLZPFXNLFBUJN-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7R)-5-Furan-2-yl-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以24.0 mg的产率得到(1R,2R,3R,5R,7R)-5-Furan-2-yl-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位脱对称化合成唾液酸。

  摘要：

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0263014
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furanyl)-4-bromo-1-butanone 在 Grubbs catalyst first generation 、 air 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,5R,7R)-5-Furan-2-yl-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位脱对称化合成唾液酸。

  摘要：

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0263014

文献信息

• Synthesis of Sialic Acids via Desymmetrization by Ring-Closing Metathesis
  作者：Eric A. Voight、Christian Rein、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo0263014

  日期：2002.11.1

  Formal total syntheses of the naturally occurring deaminated sialic acids KDN (2), a potential oncofetal antigen, and N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac, 1), the most naturally abundant sialic acid, have been accomplished in 46% and 9.3% overall yield, respectively, via a novel ketalization/ring-closing metathesis sequence. The rapid introduction of all oxygen and nitrogen functionality in a completely

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。