N-(2-甲酰喹啉-6-基)乙酰胺 | 915923-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(2-甲酰喹啉-6-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2-formylquinolin-6-yl)acetamide
• CAS: 915923-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD08059716
• 分子量: 214.224
• InChiKey: GKQGSRDYZYMTCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲酰喹啉-6-基)乙酰胺 在 四氢吡咯 、 哌啶 、 吡啶 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(2-((Z)-(2-((E)-4-methoxystyryl)-1-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-imidazole-4-ylidene)methyl)quinolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Environment-sensitive fluorogens based on a GFP chromophore structural motif

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110033
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-6-quinolinyl)acetamide 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到N-(2-甲酰喹啉-6-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉肟的磷酸化和质子化选择性和视觉检测神经毒剂

  摘要：

  神经毒剂是剧毒的有机磷化合物，它们在恐怖袭击中的可能用途对公共安全构成直接威胁。因此，迫切需要开发可靠且简便的方法来检测这些致命化学物质。在本文中，已经构建了三种具有不同N取代基的6取代氨基喹啉肟作为神经活性剂模拟物二乙基氯磷酸（DCP）的供体-受体（DA）化学传感器。这些D–A分子的分子内电荷转移（ICT）特性随6胺的提供能力而发生规律性变化。肟的羟基作为活性位点可以通过DCP通过下列途径迅速磷酸化产物HCl的亲核取代，使得能够在喹啉的氮原子上质子化。相对于相应的传感器，所得产品显示出更长的ICT发射波长。因此，三个传感器以比例荧光模式响应DCP。在这三个传感器中，NA-p3在溶液中使用DCP时显示出最显着的荧光变化和最低检测限（21 nM）。此外，已经制造了一种带有NA-p3的简便测试条，该测试条可以实现DCP蒸气的视觉检测并区分DCP蒸气和空气中的酸性气体。

  DOI：

  10.1039/c7tc02617j

文献信息

• Synthesis and Photophysical Behavior of a Highly Fluorescent Family of Unsymmetrical Organoboron Complexes Containing 5-(Pyridin-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione Moieties
  作者：M. Soledad Garre、Raúl Losantos、Sara Gutiérrez、David Sucunza、Patricia García-García、Diego Sampedro、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02451

  日期：2020.1.17

  A new and highly fluorescent family of unsymmetrical organoboron complexes containing 5-(pyridin-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione moieties has been synthesized in three steps. These compounds show strong absorptions covering a wide range of the UV-vis spectrum and are strongly emissive (ϕf of up to 0.92 in CH3CN). Moreover, two fluorophores that include an alkyne or an azide group at the end of

  通过三个步骤合成了一个新的高荧光家族的不对称有机硼配合物，该配合物含有5-（吡啶-2-基亚甲基）咪唑烷-2,4-二酮部分。这些化合物在很宽的紫外线-可见光谱范围内均显示出强吸收性，并且具有强发射性（在CH3CN中，ϕf最高为0.92）。此外，已经开发了两个荧光团，其在烷基链的末端包括炔或叠氮基，并且在生物正交化学中具有潜在的用途。其中之一是特别重要的，其中乙二醇取代基可提供增强的水溶性而不损害荧光（水中的f = 0.85）。
• 2,5-Dimethoxy-Benzylidene-Rhodanine and Its Acyclic Analogues as Selective Fluorogenic Dyes for Lipid Droplets of Living Cells
  作者：S. A. Krasnova、Yu. A. Bogdanova、A. I. Sokolov、I. N. Myasnyanko、A. Yu. Smirnov、M. S. Baranov

  DOI：10.1134/s1068162024010059

  日期：2024.2

  desirable target for fluorescent labeling. In this work, we proposed a number of new fluorogenic compounds—arylidene-rhodanines and their acyclic analogues – substances that label lipid droplets due to structural fragments responsible for the appearance of fluorescence in a lipophilic environment. Methods: The target arylidene-rhodanines and their acyclic analogues were obtained using modified literature

  摘要 目的：脂滴（脂肪体）是具有独特结构和功能的细胞器，在能量稳态、脂毒性和氧化应激预防中发挥重要作用，因此是荧光标记的理想目标。在这项工作中，我们提出了许多新的荧光化合物——亚芳基绕丹宁及其无环类似物——这些物质可以标记脂滴，因为结构片段负责在亲脂环境中出现荧光。方法：使用改进的Knoevenagel缩合文献方法获得目标亚芳基绕丹宁及其无环类似物，研究所得化合物在一组标准溶剂中的光学性质，然后在Hela京都上测试最有前途的物质作为荧光染料使用宽视野显微镜观察细胞。讨论：我们发现含有 2,5-二甲氧基苯亚甲基片段或类似基团的衍生物的特征是荧光量子产率根据环境特性而发生显着变化。研究了此类化合物的细胞标记。我们发现，用物质 ( In ) 和 ( III )孵育 Hela京都细胞会导致 BFP 通道中出现荧光，这与在透射光下观察时在细胞中检测到的脂滴位置相关。结论：结果，我们发现所获得的两种化
• Environment-sensitive fluorogens based on a GFP chromophore structural motif
  作者：Maxim M. Perfilov、Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu Smirnov、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Ivan N. Myasnyanko、Alexander S. Mishin、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110033

  日期：2022.2
• Selective and visual detection of a nerve agent mimic by phosphorylation and protonation of quinolin oximes
  作者：Yuan-Chao Cai、Chen Li、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/c7tc02617j

  日期：——

  threat to public safety. Consequently, there is an urgent need to develop reliable and facile methods to detect these lethal chemicals. In this paper, three 6-substituted aminoquinolin oximes with different N-substituents have been constructed as donor–acceptor (D–A) chemosensors for a nerve-agent simulant, diethyl chlorophosphate (DCP). These D–A molecules exhibit a regular change in intramolecular charge

  神经毒剂是剧毒的有机磷化合物，它们在恐怖袭击中的可能用途对公共安全构成直接威胁。因此，迫切需要开发可靠且简便的方法来检测这些致命化学物质。在本文中，已经构建了三种具有不同N取代基的6取代氨基喹啉肟作为神经活性剂模拟物二乙基氯磷酸（DCP）的供体-受体（DA）化学传感器。这些D–A分子的分子内电荷转移（ICT）特性随6胺的提供能力而发生规律性变化。肟的羟基作为活性位点可以通过DCP通过下列途径迅速磷酸化产物HCl的亲核取代，使得能够在喹啉的氮原子上质子化。相对于相应的传感器，所得产品显示出更长的ICT发射波长。因此，三个传感器以比例荧光模式响应DCP。在这三个传感器中，NA-p3在溶液中使用DCP时显示出最显着的荧光变化和最低检测限（21 nM）。此外，已经制造了一种带有NA-p3的简便测试条，该测试条可以实现DCP蒸气的视觉检测并区分DCP蒸气和空气中的酸性气体。