2,4-di-tert-butoxy-5-(3-methyl-thiophen-2-yl)-pyrimidine | 132400-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butoxy-5-(3-methyl-thiophen-2-yl)-pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Ditert-butoxy-5-(3-methyl-2-thienyl)pyrimidine；2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-(3-methylthiophen-2-yl)pyrimidine
• CAS: 132400-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 320.456
• InChiKey: SKZZUUGUEVGZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butoxy-5-(3-methyl-thiophen-2-yl)-pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-(3-甲基-2-噻嗯基)-
  参考文献：
  名称：

  各种5-取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  已评估了几种Pd催化的偶联反应，用于合成5取代的尿嘧啶。由我们进一步开发的一种方便的反应是在弱碱性介质中芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联。但是，所有使用5-溴-或5-碘尿嘧啶作为卤代芳基的尝试均告失败。在另一方面，2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-溴嘧啶和各种芳基硼酸是成功的。在当芳基硼酸是不可用的情况下，这是更好扭转耦合功能，并使用2,4-二-吨-丁氧基-5-嘧啶硼酸和芳基溴化物。以此方式制备了大量的5-芳基尿嘧啶。它们是通过5-芳基-2,4-二-的脱烷基作用以几乎定量的产率获得的叔丁氧基嘧啶。然而，这些方法的最大缺点是2,4-二氯-5-溴嘧啶，其为2,4-二-的合成中的中间体的高过敏性质吨丁氧基-5-溴嘧啶和2,4-二Ť-丁氧基-5-嘧啶硼酸。为了避免这种中间体，尝试了5-溴-2，4-二三甲基甲硅烷基氧基嘧啶和芳基硼酸之间的偶联，但是失败了。此外，由

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270756
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 、 2,4-二叔丁氧基嘧啶-5-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2,4-di-tert-butoxy-5-(3-methyl-thiophen-2-yl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  各种5-取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  已评估了几种Pd催化的偶联反应，用于合成5取代的尿嘧啶。由我们进一步开发的一种方便的反应是在弱碱性介质中芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联。但是，所有使用5-溴-或5-碘尿嘧啶作为卤代芳基的尝试均告失败。在另一方面，2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-溴嘧啶和各种芳基硼酸是成功的。在当芳基硼酸是不可用的情况下，这是更好扭转耦合功能，并使用2,4-二-吨-丁氧基-5-嘧啶硼酸和芳基溴化物。以此方式制备了大量的5-芳基尿嘧啶。它们是通过5-芳基-2,4-二-的脱烷基作用以几乎定量的产率获得的叔丁氧基嘧啶。然而，这些方法的最大缺点是2,4-二氯-5-溴嘧啶，其为2,4-二-的合成中的中间体的高过敏性质吨丁氧基-5-溴嘧啶和2,4-二Ť-丁氧基-5-嘧啶硼酸。为了避免这种中间体，尝试了5-溴-2，4-二三甲基甲硅烷基氧基嘧啶和芳基硼酸之间的偶联，但是失败了。此外，由

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270756

文献信息

• Azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}alkyl)pyrimidinedione
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20070249642A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I)′ or a salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, or a 8- to 11-membered heteroaryl bicyclic group; A is a group P1 or a group P2 wherein P1 is and the other groups are define in herein.

  本发明涉及式（I）'的新化合物或其盐：其中G从以下群组中选择：苯基，5-或6-成员单环杂芳基团，或8-至11-成员杂芳双环基团；A是P1基团或P2基团，其中P1是，而其他基团在此处定义。
• WO2007/113232
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PETERS, DAN;HORNFELDT, ANNA-BRITTA;GRONOWITH, SALO, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2165-2173
  作者：PETERS, DAN、HORNFELDT, ANNA-BRITTA、GRONOWITH, SALO

  DOI：——

  日期：——
• AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP2007750A1

  公开（公告）日：2008-12-31
• US7727988B2
  申请人：——

  公开号：US7727988B2

  公开（公告）日：2010-06-01