(6R,9R,10R,E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid | 1385017-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,9R,10R,E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
• 英文别名: (6R,9R,10R,7E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid；(R)-oxylipin-3；(E,6R,9R,10R)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
• CAS: 1385017-59-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅
• 分子量: 330.465
• InChiKey: KFPLVZLISLBBSJ-AUXPREMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxytridec-2-ynoate 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (6R,9R,10R,E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成oxylipin-3：[（（6 R，9 R，10 R，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸]

  摘要：

  已经进行了对羟基3的对映选择性合成。合成策略是从可商购的正癸醛开始的。手性来源基于Sharpless不对称二羟基化和CBS还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.069

文献信息

• Stereoselective convergent total synthesis of oxylipins
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandhya S. Yadav、Sanjita Moharana

  DOI：10.1039/d4ob00282b

  日期：——

  We synthesized stereoselectively four stereoisomers of oxylipins (1a–d) by a convergent approach based on chiral catalysis. The synthetic approach involved sequential assembly of two key fragments – ene-diol and allyl alcohol – for an intended convergent cross-metathesis reaction to join these fragments. The key steps include Sharpless kinetic resolution, asymmetric dihydroxylation and Grubbs cross-metathesis

  我们通过基于手性催化的收敛方法立体选择性地合成了氧脂质的四种立体异构体（ 1a-d ）。合成方法涉及两个关键片段（烯二醇和烯丙醇）的顺序组装，以进行预期的聚合交叉复分解反应以连接这些片段。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分、不对称二羟基化和 Grubbs 交叉复分解。合成的氧脂质的表征揭示了与之前报道的值一致的光谱数据。