(S)-2-{[(S)-2-({(S)-2-[(Benzothiazole-2-sulfonyl)-methyl-amino]-4-methyl-pentanoyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoyl]-methyl-amino}-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester | 270261-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(S)-2-({(S)-2-[(Benzothiazole-2-sulfonyl)-methyl-amino]-4-methyl-pentanoyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoyl]-methyl-amino}-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl(methyl)amino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 270261-68-2
• 化学式: C₃₁H₅₀N₄O₆S₂
• 分子量: 638.893
• InChiKey: RGUQHEHOKQZTPV-GNKBHMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (S)-2-{[(S)-2-({(S)-2-[(Benzothiazole-2-sulfonyl)-methyl-amino]-4-methyl-pentanoyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoyl]-methyl-amino}-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.069%的产率得到N-Methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  使用Bts保护的氨基酸氯化物的液相合成受阻N-甲基化四肽：有效的偶联和甲基化步骤可通过萃取进行纯化。

  摘要：

  使用N-苯并噻唑-2-磺酰基（Bts）保护的氨基酸氯化物制备受阻的环孢菌素8-11四肽亚基1。通过3a和脱保护的胺5a，13和19进行合成，包括三个重复循环包括使用碘甲烷/碳酸钾进行N-甲基化，Bts基团的脱保护以及用N-Bts-氨基酸氯化物（如9b或9c）进行N-酰化。在比较的三种Bts裂解方法（H3PO2 / THF； NaBH4 / EtOH； PhSH / K2CO3）中，第三种给出的总收率更高。用Bts保护的N-甲基氨基酸氯化物10b对5a进行N-酰化再脱保护也非常有效，并且可以用作11的替代途径。无需色谱法即可分离出每种脱保护的胺，无需使用简单的萃取方法即可去除中性物质。副产品。

  DOI：

  10.1021/jo9914115
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-基磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-{[(S)-2-({(S)-2-[(Benzothiazole-2-sulfonyl)-methyl-amino]-4-methyl-pentanoyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoyl]-methyl-amino}-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Bts保护的氨基酸氯化物的液相合成受阻N-甲基化四肽：有效的偶联和甲基化步骤可通过萃取进行纯化。

  摘要：

  使用N-苯并噻唑-2-磺酰基（Bts）保护的氨基酸氯化物制备受阻的环孢菌素8-11四肽亚基1。通过3a和脱保护的胺5a，13和19进行合成，包括三个重复循环包括使用碘甲烷/碳酸钾进行N-甲基化，Bts基团的脱保护以及用N-Bts-氨基酸氯化物（如9b或9c）进行N-酰化。在比较的三种Bts裂解方法（H3PO2 / THF； NaBH4 / EtOH； PhSH / K2CO3）中，第三种给出的总收率更高。用Bts保护的N-甲基氨基酸氯化物10b对5a进行N-酰化再脱保护也非常有效，并且可以用作11的替代途径。无需色谱法即可分离出每种脱保护的胺，无需使用简单的萃取方法即可去除中性物质。副产品。

  DOI：

  10.1021/jo9914115