(2S)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylamino)-4-methylpentanoic acid | 270261-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 270261-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 328.413
• InChiKey: ASXQEGZMQKIBSP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylamino)-4-methylpentanoic acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (S)-2-[(Benzothiazole-2-sulfonyl)-methyl-amino]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Bts保护的氨基酸氯化物的液相合成受阻N-甲基化四肽：有效的偶联和甲基化步骤可通过萃取进行纯化。

  摘要：

  使用N-苯并噻唑-2-磺酰基（Bts）保护的氨基酸氯化物制备受阻的环孢菌素8-11四肽亚基1。通过3a和脱保护的胺5a，13和19进行合成，包括三个重复循环包括使用碘甲烷/碳酸钾进行N-甲基化，Bts基团的脱保护以及用N-Bts-氨基酸氯化物（如9b或9c）进行N-酰化。在比较的三种Bts裂解方法（H3PO2 / THF； NaBH4 / EtOH； PhSH / K2CO3）中，第三种给出的总收率更高。用Bts保护的N-甲基氨基酸氯化物10b对5a进行N-酰化再脱保护也非常有效，并且可以用作11的替代途径。无需色谱法即可分离出每种脱保护的胺，无需使用简单的萃取方法即可去除中性物质。副产品。

  DOI：

  10.1021/jo9914115
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-基磺酰氯 、 L-亮氨酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(2S)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylamino)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Bts保护的氨基酸氯化物的液相合成受阻N-甲基化四肽：有效的偶联和甲基化步骤可通过萃取进行纯化。

  摘要：

  使用N-苯并噻唑-2-磺酰基（Bts）保护的氨基酸氯化物制备受阻的环孢菌素8-11四肽亚基1。通过3a和脱保护的胺5a，13和19进行合成，包括三个重复循环包括使用碘甲烷/碳酸钾进行N-甲基化，Bts基团的脱保护以及用N-Bts-氨基酸氯化物（如9b或9c）进行N-酰化。在比较的三种Bts裂解方法（H3PO2 / THF； NaBH4 / EtOH； PhSH / K2CO3）中，第三种给出的总收率更高。用Bts保护的N-甲基氨基酸氯化物10b对5a进行N-酰化再脱保护也非常有效，并且可以用作11的替代途径。无需色谱法即可分离出每种脱保护的胺，无需使用简单的萃取方法即可去除中性物质。副产品。

  DOI：

  10.1021/jo9914115

文献信息

• Efficient parallel synthesis of macrocyclic peptidomimetics
  作者：Eric Marsault、Hamid R. Hoveyda、René Gagnon、Mark L. Peterson、Martin Vézina、Carl Saint-Louis、Annick Landry、Jean-François Pinault、Luc Ouellet、Sophie Beauchemin、Sylvie Beaubien、Axel Mathieu、Kamel Benakli、Zhigang Wang、Martin Brassard、David Lonergan、François Bilodeau、Mahesh Ramaseshan、Nadia Fortin、Ruoxi Lan、Shigui Li、Fabrice Galaud、Véronique Plourde、Manon Champagne、Annie Doucet、Patrick Bhérer、Maude Gauthier、Gilles Olsen、Gérald Villeneuve、Shridhar Bhat、Laurence Foucher、Daniel Fortin、Xiaowen Peng、Sylvain Bernard、Alexandre Drouin、Robert Déziel、Gilles Berthiaume、Yves L. Dory、Graeme L. Fraser、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.085

  日期：2008.8

  A new method for solid phase parallel synthesis of chemically and conformationally diverse macrocyclic peptidomimetics is reported. A key feature of the method is access to broad chemical and conformational diversity. Synthesis and mechanistic studies on the macrocyclization step are reported.

  报道了一种化学和构象多样的大环拟肽的固相平行合成的新方法。该方法的关键特征是获得广泛的化学和构象多样性。报道了有关大环化步骤的合成和机理研究。
• Solution-Phase Synthesis of a Hindered <i>N</i>-Methylated Tetrapeptide Using Bts-Protected Amino Acid Chlorides:  Efficient Coupling and Methylation Steps Allow Purification by Extraction
  作者：Edwin Vedejs、Chutima Kongkittingam

  DOI：10.1021/jo9914115

  日期：2000.4.1

  N-Benzothiazole-2-sulfonyl (Bts)-protected amino acid chlorides were used to prepare the hindered cyclosporin 8-11 tetrapeptide subunit 1. The synthesis was performed via 3a and the deprotected amines 5a, 13, and 19, including three repeated cycles involving N-methylation using iodomethane/potassium carbonate, deprotection of the Bts group, and N-acylation with a N-Bts-amino acid chloride such as 9b

  使用N-苯并噻唑-2-磺酰基（Bts）保护的氨基酸氯化物制备受阻的环孢菌素8-11四肽亚基1。通过3a和脱保护的胺5a，13和19进行合成，包括三个重复循环包括使用碘甲烷/碳酸钾进行N-甲基化，Bts基团的脱保护以及用N-Bts-氨基酸氯化物（如9b或9c）进行N-酰化。在比较的三种Bts裂解方法（H3PO2 / THF； NaBH4 / EtOH； PhSH / K2CO3）中，第三种给出的总收率更高。用Bts保护的N-甲基氨基酸氯化物10b对5a进行N-酰化再脱保护也非常有效，并且可以用作11的替代途径。无需色谱法即可分离出每种脱保护的胺，无需使用简单的萃取方法即可去除中性物质。副产品。