(S)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (S)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2,3-dimethylbut-3-enal
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: FULBADAVZOAOHS-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.36h， 生成 (22R)-22-hydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-B-homo-7-oxa-5α-campest-25-en-6,23-dione
  参考文献：
  名称：

  开发和使用油菜素内酯，其生物合成前体，代谢产物和类似物的一般途径†

  摘要：

  开发了一种通过向C-22醛中添加二噻吩锂盐来构建类固醇侧链的新方法。描述了一种有效的一锅法，可分三步从市售表油菜素内酯制备合适的C-22醛，分离产率为86％。异戊醛的对映选择性羟甲基化和甲硅烷基化的罗氏酯的库林科维奇环丙烷化被用作二噻烷合成的关键步骤。该方法用于油菜素内酯，其生物合成前体和代谢产物的制备。另外，制备了许多在侧链上具有双键的油菜素甾族化合物作为tri代衍生物的前体用于生物合成研究。

  DOI：

  10.1039/c4ob02197e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  开发和使用油菜素内酯，其生物合成前体，代谢产物和类似物的一般途径†

  摘要：

  开发了一种通过向C-22醛中添加二噻吩锂盐来构建类固醇侧链的新方法。描述了一种有效的一锅法，可分三步从市售表油菜素内酯制备合适的C-22醛，分离产率为86％。异戊醛的对映选择性羟甲基化和甲硅烷基化的罗氏酯的库林科维奇环丙烷化被用作二噻烷合成的关键步骤。该方法用于油菜素内酯，其生物合成前体和代谢产物的制备。另外，制备了许多在侧链上具有双键的油菜素甾族化合物作为tri代衍生物的前体用于生物合成研究。

  DOI：

  10.1039/c4ob02197e