4-(5-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[5-(2-Thienyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazolyl]benzoic acid；4-[5-thiophen-2-yl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 338.31
• InChiKey: LUYKTVOYAOILTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-(5-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 23.0h， 以59%的产率得到methyl 4-(5-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships of UTX-121 Derivatives for the Development of Novel Matrix Metalloproteinase-2/9 Inhibitors

  摘要：

  塞来昔布是一种非甾体抗炎药，据报道具有抗肿瘤和抗转移活性，有潜力应用于癌症治疗。基质金属蛋白酶（MMP）-2/9的表达与癌症恶性程度密切相关，抑制这些MMP被认为能有效增强药物的抗肿瘤和抗转移效果。我们之前揭示了UTX-121（将塞来昔布的磺酰胺转化为甲酯）比塞来昔布具有更强的MMP-2/9抑制活性。基于这些发现，我们以UTX-121为先导化合物，通过构效关系（SAR）研究鉴定出具有改善MMP抑制活性的化合物。其中，化合物9c和10c，将苯环上的甲基替换为氯或氟，显示出比UTX-121更显著的抗肿瘤活性，并抑制了MMP-2/9的表达以及前体MMP-2的激活。我们的发现表明，化合物9c和10c可能是开发针对MMP的更有效抗肿瘤药物的有力先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00549
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(5-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships of UTX-121 Derivatives for the Development of Novel Matrix Metalloproteinase-2/9 Inhibitors

  摘要：

  塞来昔布是一种非甾体抗炎药，据报道具有抗肿瘤和抗转移活性，有潜力应用于癌症治疗。基质金属蛋白酶（MMP）-2/9的表达与癌症恶性程度密切相关，抑制这些MMP被认为能有效增强药物的抗肿瘤和抗转移效果。我们之前揭示了UTX-121（将塞来昔布的磺酰胺转化为甲酯）比塞来昔布具有更强的MMP-2/9抑制活性。基于这些发现，我们以UTX-121为先导化合物，通过构效关系（SAR）研究鉴定出具有改善MMP抑制活性的化合物。其中，化合物9c和10c，将苯环上的甲基替换为氯或氟，显示出比UTX-121更显著的抗肿瘤活性，并抑制了MMP-2/9的表达以及前体MMP-2的激活。我们的发现表明，化合物9c和10c可能是开发针对MMP的更有效抗肿瘤药物的有力先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00549