(2E,8E)-1,1,10,10-Tetraethoxy-deca-2,8-diene-4,6-diyne | 251986-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,8E)-1,1,10,10-Tetraethoxy-deca-2,8-diene-4,6-diyne
• 英文别名: (2E,8E)-1,1,10,10-tetraethoxydeca-2,8-dien-4,6-diyne
• CAS: 251986-33-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: PDIOWDONNJJVHC-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E)-1,1,10,10-Tetraethoxy-deca-2,8-diene-4,6-diyne 在 水 、 silica gel 作用下， 生成 (2E,8E)-Deca-2,8-dien-4,6-diin-1,10-dial
  参考文献：
  名称：

  Pent-2-en-4-yn-1-al及其相关二烯炔和二烯二炔的（E）-和（Z）-缩醛的立体选择性合成

  摘要：

  （3 E）-5,5-Diethoxypent-3-en-1-yne是通过（E）-3-碘丙烯醛二乙缩醛与（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Sonogashira–Linstrumelle交叉偶联立体定向制备的。（Z）异构体通过在相应的（Z）-乙烯基锡和1-溴-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Stille交叉偶联而获得。在（E）异构体的情况下，发生转缩醛化而不进行异构化，从而提供了多种被保护为缩醛的（E）-烯醛。在适当的实验条件下，通过sp–sp均相耦合也可能获得相应的（E，E）-二烯二炔。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2957::aid-ejoc2957>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,5-diethoxy-1-(trimethylsilyl)pent-3-en-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2E,8E)-1,1,10,10-Tetraethoxy-deca-2,8-diene-4,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  Pent-2-en-4-yn-1-al及其相关二烯炔和二烯二炔的（E）-和（Z）-缩醛的立体选择性合成

  摘要：

  （3 E）-5,5-Diethoxypent-3-en-1-yne是通过（E）-3-碘丙烯醛二乙缩醛与（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Sonogashira–Linstrumelle交叉偶联立体定向制备的。（Z）异构体通过在相应的（Z）-乙烯基锡和1-溴-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Stille交叉偶联而获得。在（E）异构体的情况下，发生转缩醛化而不进行异构化，从而提供了多种被保护为缩醛的（E）-烯醛。在适当的实验条件下，通过sp–sp均相耦合也可能获得相应的（E，E）-二烯二炔。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2957::aid-ejoc2957>3.0.co;2-7

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (E)- and (Z)-Acetals of Pent-2-en-4-yn-1-al and Related Dienynes and Dienediynes
  作者：Franck Suzenet、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2957::aid-ejoc2957>3.0.co;2-7

  日期：1999.11

  (3E)-5,5-Diethoxypent-3-en-1-yne was stereospecifically prepared by Sonogashira–Linstrumelle cross-coupling between (E)-3-iodoacrolein diethylacetal and (trimethylsilyl)acetylene. The (Z) isomer was obtained by Stille cross-coupling between the corresponding (Z)-vinyltin and 1-bromo-2-(trimethylsilyl)acetylene. In the case of the (E) isomer, transacetalisation occurred without isomerization affording

  （3 E）-5,5-Diethoxypent-3-en-1-yne是通过（E）-3-碘丙烯醛二乙缩醛与（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Sonogashira–Linstrumelle交叉偶联立体定向制备的。（Z）异构体通过在相应的（Z）-乙烯基锡和1-溴-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Stille交叉偶联而获得。在（E）异构体的情况下，发生转缩醛化而不进行异构化，从而提供了多种被保护为缩醛的（E）-烯醛。在适当的实验条件下，通过sp–sp均相耦合也可能获得相应的（E，E）-二烯二炔。