2-O-(α-D-glucopyranosyluronic acid)-D-xylose | 1693-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(α-D-glucopyranosyluronic acid)-D-xylose
• 英文别名: O-α-D-Glucuronopyranosyl-(1->2)-D-xylopyranose；O-(α-D-Glucuronopyranosyl)-2-D-xylopyranose；GlcA(a1-2)Xyl；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(3R,4S,5R)-2,4,5-trihydroxyoxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1693-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₁₁
• 分子量: 326.257
• InChiKey: KPPOIQPQTVLBFD-QCWAQTBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranosideuronic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-O-(α-D-glucopyranosyluronic acid)-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Regioisomers of Aldobiouronic Acid

  摘要：

  α-葡萄糖醛酸酶是植物半纤维素完全水解过程中非常重要的酶，但该酶的底物特异性之前尚未报道。在这方面，立体选择性合成了O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖（醛二糖酸）、2–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (13)、3–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (14) 和4–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (15)的三种区域异构体，以澄清其底物特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1463

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Regioisomers of Aldobiouronic Acid
  作者：Yasuyuki Kawabata、Yasuo Gama、Isao Kusakabe

  DOI：10.1271/bbb.58.1463

  日期：1994.1

  α-Glucuronidase is a very important enzyme for the complete hydrolysis of plant hemicellulose, but the substrate specificity of the enzyme has not previously been reported. In this connection, the three regioisomers of O-(α-d-glucopyranosyluronic acid)-d-xylose (aldobiouronic acid), 2–O-(α-d-glucopy-ranosyluronic acid)-d-xylose (13), 3–O-(α-d-glucopyranosyluronic acid)-d-xylose (14), and 4–O-(α-d-glucopyranosyluronic acid)-d-xylose (15), were stereoselectively synthesized to clarify the substrate specificity.

  α-葡萄糖醛酸酶是植物半纤维素完全水解过程中非常重要的酶，但该酶的底物特异性之前尚未报道。在这方面，立体选择性合成了O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖（醛二糖酸）、2–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (13)、3–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (14) 和4–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (15)的三种区域异构体，以澄清其底物特异性。