2-ethylidene-propane-1,3-diol | 55967-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethylidene-propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-ethylidenepropane-1,3-diol
• CAS: 55967-56-1
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: ZOLNNUYBSDNCFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylidene-propane-1,3-diol 在 碘 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三溴化磷 、 lithium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 3-Methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methylene-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  倍半酰亚胺的合成：环C的合成方法

  摘要：

  描述了一种简单的方法，用于构建芝麻素亚胺的C环，该方法利用2-苄氧基甲基巴豆基溴化物与醛在锌存在下的缩合作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84158-1
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-ethylidene-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种统一的催化不对称 (4+1) 和 (5+1) 环化策略来获得手性螺环吲哚稠合氧杂环化合物

  摘要：

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105282

文献信息

• An Ester Enolate–Claisen Rearrangement Route to Substituted 4-Alkylideneprolines. Studies toward a Definitive Structural Revision of Lucentamycin A
  作者：Sujeewa Ranatunga、Jinsoo S. Kim、Ujjwal Pal、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/jo201727g

  日期：2011.11.4

  substituted α-allylglycine products with good to excellent diastereoselectivities. Resolution of dipeptide diastereomers and cyclization to form the pyrrolidine rings provide rapid access to stereopure prolyl dipeptides. We have applied this strategy to the synthesis of four Emp-containing isomers of lucentamycin A in pursuit of a definitive stereochemical revision of the natural product. Our studies indicate

  取代的4-亚烷基萘脯氨酸代表一类罕见的天然氨基酸，具有有前途的生物活性。Lucentamycin A是一种细胞毒性的海洋衍生三肽，带有一个在已知肽天然产物中独有的4-乙基--3-甲基脯氨酸（Emp）残基。在本文中，我们使用通用的酯烯酸酯-克莱森重排研究了Emp及其相关的4-亚烷基脯氨酸的合成。用许多不同取代的甘氨酸酯底物描述了键重排反应的范围和选择性。在环境温度下用过量的NaHMDS处理烯丙基酯会产生高度取代的α-烯丙基甘氨酸产物，具有良好或优异的非对映选择性。二肽非对映异构体的拆分和环化形成吡咯烷环提供了快速进入立体纯脯氨酰二肽的途径。我们已将这种策略应用于荧光素霉素A的四个含Emp异构体的合成，以期对天然产物进行确定的立体化学修饰。我们的研究表明，Emp立体生成中心不是结构错误分配的根源。当前的策略应该在合成其他天然产物类似物和相关的3-烷基-4-亚烷基脯氨酸中找到广泛的用途。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN ANALOGS AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS<br/>[FR] ANALOGUES DE TÉTRAHYDROFURANE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022256676A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  Compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds or pharmaceutically acceptable salts and methods of using the compounds, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  提供了化学式I的化合物和药学上可接受的盐，可用作钠通道抑制剂。还提供了含有这些化合物或药学上可接受的盐的制药组合物以及使用这些化合物、药学上可接受的盐和制药组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• Highly regioselective lipase-catalyzed acetylation and hydrolysis of acyclic α,α′-alkenediols and their diacetates
  作者：Takaya Hisano、Kotoko Onodera、Yasuhiro Toyabe、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.039

  日期：2005.9

  Highly regioselective transformation of acyclic alpha,alpha'-alkenediols and their corresponding diacetates to monoacetates using lipase was accomplished. The acetylation of the alpha,alpha'-alkenediol regioselectively gave (E)-monoacetate, whereas the (Z)-monoacetate were obtained by hydrolysis of the alpha,alpha'-diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tethered α-boryl radical cyclizations of haloalkyl boronates
  作者：Robert A. Batey、David V. Smil

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01970-x

  日期：1999.12

  Boroalkyl radicals readily cyclize onto alkenyl and alkynyl traps tethered via a C-B-O linkage. Oxidative cleavage-of the C-B bond of the temporary connection following cyclization affords 1,3-diols in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Crawford,R.J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 992 - 997
  作者：Crawford,R.J. et al.

  DOI：——

  日期：——