(S)-3,5-diphenylpentanal | 1203466-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-3,5-diphenylpentanal
• 英文别名: (3S)-3,5-diphenylpentanal
• CAS: 1203466-81-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: BIKVHMQPFCCGCY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,5-diphenylpentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (S)-3,5-diphenyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称共轭芳基硼氧烷与硼烷基烯烃的加成反应：β-芳烷基硼烷的不对称合成

  摘要：

  在手性双膦/铑配合物作为催化剂的存在下，芳基硼氧烷与硼烷基烯烃的不对称共轭加成反应产生具有高对映选择性的手性β-芳基烷基硼烷（参见方案）。[O] ＝ H 2 O 2 / NaOH。

  DOI：

  10.1002/anie.201004980
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,5-diphenylpentanal dimethyl acetal 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(S)-3,5-diphenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Geminal Bis（Sulfones）s的催化共轭加成：扩展砜的化学成简单的烷基阴离子当量

  摘要：

  证明了环状宝石-双（砜）4作为催化CC键形成反应中的简单烷基亲核试剂的价值。双（砜）4与α，β-不饱和酮的1,4型亲核加成反应是通过催化胍碱进行的。另一方面，吡咯烷能够催化亚胺离子活化而将4结合到烯酮和烯醛上。在探索最佳手性吡咯烷催化剂后，发现在由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚10催化的烯醛中添加4的对映选择性非常高（β-芳基取代的烯醛> 95％  ee; β-烷基取代的烯类，ee最高可达94％  ；ee=对映体过量）。按照简单的（Mg，MeOH）完善的操作规程，加合物的进一步还原性脱硫反应会生成相应的β-甲基醛以及衍生的醇，乙缩醛和甲基酯。显示了该方法在生物相关的苯乙基结构单元的合成中的应用。最有趣的是，即使使用反应性较低的烷基化试剂，例如长直链或支链烷基卤化物，也可以完成最初获得的双（砜）加合物的α-烷基化反应。因此，在脱硫过程中，可以通过一般的，实验上简单且高度对映选择性的方法获得β-支链醛

  DOI：

  10.1002/chem.200902094