4-[[3-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-2-prop-2-ynoxypropoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1203648-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[[3-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-2-prop-2-ynoxypropoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1203648-12-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₇
• 分子量: 358.432
• InChiKey: KHXUYKWDEUKSQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[3-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-2-prop-2-ynoxypropoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 Dowex 50 W 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到3-[3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-2-prop-2-ynoxypropoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel chemoenzymatic methodology for the regioselective glycine loading on polyhydroxy compounds

  摘要：

  在本研究中，我们首次开发了一种高效的温度依赖性化学酶法，用于区选择性合成新型甘油酯、G1三甘油树枝状分子及相关酯类，采用4-硝基苯基2-(叔丁氧羰基)乙酸酯（Boc-gly-Ph-pNO2）（2）作为酰基化试剂。该方法提供了对氨基酸（甘氨酸）在多羟基化合物上的高效和可控加载。

  DOI：

  10.1039/b927021c
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-diisopropylidene triglycerol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-[[3-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-2-prop-2-ynoxypropoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Novel chemoenzymatic methodology for the regioselective glycine loading on polyhydroxy compounds

  摘要：

  在本研究中，我们首次开发了一种高效的温度依赖性化学酶法，用于区选择性合成新型甘油酯、G1三甘油树枝状分子及相关酯类，采用4-硝基苯基2-(叔丁氧羰基)乙酸酯（Boc-gly-Ph-pNO2）（2）作为酰基化试剂。该方法提供了对氨基酸（甘氨酸）在多羟基化合物上的高效和可控加载。

  DOI：

  10.1039/b927021c

文献信息

• Design and Synthesis of PEG-Oligoglycerol Sulfates as Multivalent Inhibitors for the Scavenger Receptor LOX-1
  作者：Shalini Kumari、Katharina Achazi、Pradip Dey、Rainer Haag、Jens Dernedde

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01416

  日期：2019.3.11

  done by blocking these positively charged motifs. Here we report on the design, synthesis, and evaluation of a series of novel LOX-1 inhibitors having different numbers of sulfates and polyethylene glycerol (PEG) spacer. Two molecules, compounds 6b and 6d, showed binding affinity in the low nM range, i.e. 45.8 and 47.4 nM, respectively. The in vitro biological studies reveal that these molecules were

  凝集素样氧化的低密度脂蛋白受体1（LOX-1）是细胞表面清除剂受体。该蛋白质参与氧化的低密度脂蛋白（oxLDL）的结合和内在化，这在病理生理情况下导致动脉中的斑块形成和动脉粥样硬化的开始。与oxLDL结合有关的LOX-1的结构特征是“基本脊柱”基序，由在二聚体表面上延伸的线性排列的精氨酸残基组成。可以通过阻断这些带正电的基序来抑制LOX-1。在这里，我们报告设计，合成和评估一系列具有不同数量的硫酸盐和聚乙烯甘油（PEG）间隔的新型LOX-1抑制剂。化合物6b和6d这两个分子在低nM范围内（即45.8和47.4 nM）显示出结合亲和力，分别。体外生物学研究表明，这些分子还能够阻断LOX-1及其同源配体oxLDL，老化的RBC和细菌之间的相互作用。