1-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole | 151506-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 151506-66-0
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₃S
• 分子量: 396.39
• InChiKey: IYMVARPHNBKWMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole 在 三溴化硼 作用下， 以 盐酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole derivatives, processes for preparation thereof and

  摘要：

  本发明涉及一种新的吡唑衍生物，其通式如上所示（I）##STR1## 其中R1为取代的芳基，取代基选自以下组：低烷硫基、环（低）烷基、羟基、羟基（低）烷基、氰基、低烷二氧基、酰基、酰氧基、芳氧基和低烷氧基，后者可选择性地被酰基或低烷氧基取代；R2为卤素、卤（低）烷基、氰基或酰基；R3为被硝基、羟基、低烷氧基、低烷硫基、低烷亚磺酰基或低烷磺酰基取代的芳基，但当R3为被硝基、羟基或低烷氧基取代的芳基时，R1为被低烷硫基、低烷亚磺酰基或低烷磺酰基取代的芳基，以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05550147A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(methylthio)phenyl]-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。V.3-（二氟甲基）-1-（4-甲氧基苯基）-5- [4-（甲基亚磺酰基）苯基]吡唑和相关化合物的合成和药理性质。

  摘要：

  制备了一系列带有亲水取代基的新型1，5-二苯基吡唑衍生物。通过在大鼠中使用佐剂关节炎和Randall-Selitto试验评估了这些化合物的抗炎和镇痛活性，并研究了其构效关系。最佳化合物为3-（二氟甲基）-1-（4-甲氧基苯基）-5- [4-（甲基亚磺酰基）苯基]吡唑（10），口服佐剂诱发的关节炎时的ED50值为0.31和2.6 mg / kg。角叉菜胶引起的足部水肿。在Randall-Selitto分析中，化合物10不仅对发炎的爪显示镇痛活性，而且还对正常爪显示镇痛活性（分别为ED30 = 0.55和1.8 mg / kg），此外，化合物10在尾巴捏制试验中有效（ED50 = 21毫克/千克）与吗啡类似。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1475

文献信息

• 1,5-diphenylpyrazole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06316485B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  A compound of the formula (I): wherein: R1 is chlorine, difluoromethyl, trifluoromethyl or cyano; and R2is a group having the formula:  wherein: X is halogen, cyano, nitro or amino; Y1 is lower alkyl or lower alkoxy; and Z is halogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的公式(I)如下：其中：R1是氯，二氟甲基，三氟甲基或氰基;R2是具有以下公式的基团：其中：X是卤素，氰基，硝基或氨基；Y1是低碳基或低碳氧基；Z是卤素；或其药学上可接受的盐。
• Pyrazole derivatives with antiinflammatory, analgesic and antithrombolic activity
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0554829A2

  公开（公告）日：1993-08-11

  A compound of the formula : wherein R1 is aryl which is substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkylthio, cyclo(lower)alkyl, hydroxy, hydroxy(lower)alkyl, cyano, lower alkylenedioxy, acyl, acyloxy, aryloxy and lower alkoxy optionally substituted with acyl or lower alkoxy, R2 is halogen, halo(lower)alkyl, cyano or acyl, and R3 is aryl substituted with nitro, hydroxy, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl, provided that when R3 is aryl substituted with nitro, hydroxy or lower alkoxy, then R1 is aryl substituted with lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的化合物 式中 R1 是芳基，被选自以下组别的取代基取代：低级硫代烷基、环（低级）烷基、羟基、羟（低级）烷基、氰基、低级亚烷基二氧基、酰基、酰氧基、芳氧基和任选被酰基或低级烷氧基取代的低级烷氧基、 R2 是卤素、卤代（低级）烷基、氰基或酰基，以及 R3 是被硝基、羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基或低级烷基磺酰基取代的芳基、 条件是 R3 是被硝基、羟基或低级烷氧基取代的芳基、 则 R1 是被低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基或低级烷基磺酰基取代的芳基、 及其药学上可接受的盐、其制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物。
• [EN] 1,4,5-TRIPHENYL PYRAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND INFLAMMATION-RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DU 1,4,5-TRIPHENYLE PYRAZOLYLE DESTINES AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS ET DES TROUBLES LIES AUX INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995015317A1

  公开（公告）日：1995-06-08

  (EN) A class of 1,4,5-triphenyl pyrazoles is described for the treatment of inflammation, including treatment of pain and disorders such as arthritis. Compounds of particular interest are of formula (II), wherein R1 is selected from the group hydrido, halo, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, nitro, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, acylamino, acylaminoalkyl, haloalkyl, hydroxy and alkoxy; wherein R2 is selected from hydrido, alkyl, cyano and haloalkyl; wherein R3 is selected from the group hydrido, halo, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsufonyl, nitro, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, acylamino, acylaminoalkyl, haloalkyl, hydroxy and alkoxy; and wherein R4 is alkyl or amino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) La présente invention concerne une classe de 1,4,5-triphényle pyrazoles destinés au traitement des inflammations, y compris le traitement des douleurs et troubles tels que l'arthrite. Les composés présentant un intérêt tout particulier sont conformes à la formule générale (II), où R1 est sélectionné dans le groupe hydrido, halo, alkyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, nitro, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, acylamino, acylaminoalkyle, haloalkyle, hydroxy et alcoxy; où R2 est sélectionné dans le groupe hydrido, alkyle, cyano et aloalkyle; où R3 est sélectionné dans le groupe hydrido, halo, alkyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, nitro, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, acylamino, acylaminoalkyle, haloalkyle, hydroxy et alcoxy; et où R4 est alkyle ou amino; ou un des ses sels compatibles sur le plan pharmaceutique.

  以下是一段英文文本的中文翻译： *(EN) 一种1,4,5-三苯杂二噁唑类化合物的类群被描述为用于治疗炎症，包括治疗痛觉和类风湿关节炎等炎症性疾病。特别感兴趣的是以下化合物的公式(II)，其中R1被选自hydrido、halo、alkyl、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl、nitro、amino、N-monoalkylamino、N,N-dialkylamino、acylamino、acylamino-alkyl、haloalkyl、hydroxy和alkoxy；R2被选自hydrido、alkyl、cyano和haloalkyl；R3被选自hydrido、halo、alkyl、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl、nitro、amino、N-monoalkylamino、N,N-dialkylamino、acylamino、acylamino-alkyl、haloalkyl、hydroxy和alkoxy；而R4为甲基或氨基；或其 pharmaceutically-acceptable 盐。*(FR) 本发明涉及一类 1,4,5-三苯杂二噁唑化合物，用于炎症治疗，包括治疗疼痛和类风湿关节炎等相关炎症性疾病。特别值得注意的是，符合以下一般式（II）的化合物，其中，R1被选自hydrido、halo、alkyl、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl、nitro、amino、 N-monoalkylamino、N,N-dialkylamino、acylamino、acylamino-alkyl、haloalkyl、hydroxy和alkoxy；R2被选自hydrido、alkyl、cyano和haloalkyl；R3被选自hydrido、halo、alkyl、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl、nitro、amino、 N-monoalkylamino、N,N-dialkylamino、acylamino、acylamino-alkyl、haloalkyl、hydroxy和alkoxy；其中，R4为甲基或氨基；或其 pharmaceutically-acceptable 盐。
• 1,4,5-TRIPHENYL PYRAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND INFLAMMATION-RELATED DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0731794A1

  公开（公告）日：1996-09-18
• 1,5-DIPHENYLPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1017678A1

  公开（公告）日：2000-07-12