12-benzyl-7,13-dioxo-12,13-dihydro-7H-indolo[3,2-j]phenanthridine-1-yl trifluoromethanesulfonate | 827340-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-benzyl-7,13-dioxo-12,13-dihydro-7H-indolo[3,2-j]phenanthridine-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (10-Benzyl-2,12-dioxo-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(21),3(11),4,6,8,13,15,17,19-nonaen-15-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 827340-34-1
• 化学式: C₂₇H₁₅F₃N₂O₅S
• 分子量: 536.488
• InChiKey: HJXRHTIIZKXEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-benzyl-7,13-dioxo-12,13-dihydro-7H-indolo[3,2-j]phenanthridine-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到12-benzyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  高效合成Calothrixin B

  摘要：

  提出了天然生物碱Calothrixin B的会聚合成方法，该方法使用了“推挽式” 2-氮杂二烯与N-保护的3-溴9H-咔唑-1之间的区域选择性异狄尔斯-阿尔德反应， 4-二酮构建分子的五环骨架。用苄基保护吲哚基序对于递送足够的靶物质没有吸引力，因为去除保护基的产率不高。因此，我们选择用更不稳定的苄氧羰基暂时保护吲哚基序。因此，calothrixin B的合成在17％的总收率由市售-1,2,3,9-四氢-4-进行超过9个步骤ħ咔唑-4-酮。

  DOI：

  10.1021/jo061270o
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 12-benzyl-1-hydroxy-7H-indolo[3,2-j]phenanthridine-7,13(12H)-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到12-benzyl-7,13-dioxo-12,13-dihydro-7H-indolo[3,2-j]phenanthridine-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Calothrixin B

  摘要：

  报告了一种新的简短高效的卡洛曲辛 B 合成方法。关键反应是 3-溴-9H-咔唑-1,4-二酮与 2-氮杂-1,3-二烯之间的异狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834831

文献信息

• A Synthesis of Calothrixin B
  作者：André Guingant、Drissa Sissouma、Sylvain Collet

  DOI：10.1055/s-2004-834831

  日期：——

  A new short and efficient synthesis of calothrixin B is ­reported. The key reaction is a hetero-Diels-Alder reaction between 3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione and a ‘push-pull’ 2-aza-1,3-diene.

  报告了一种新的简短高效的卡洛曲辛 B 合成方法。关键反应是 3-溴-9H-咔唑-1,4-二酮与 2-氮杂-1,3-二烯之间的异狄尔斯-阿尔德反应。
• Concise and Efficient Synthesis of Calothrixin B
  作者：Drissa Sissouma、Lucie Maingot、Sylvain Collet、André Guingant

  DOI：10.1021/jo061270o

  日期：2006.10.1

  A convergent synthesis of the naturally occurring alkaloid Calothrixin B is presented, which used a regioselective hetero-Diels−Alder reaction between a “push−pull” 2-aza-diene and a N-protected 3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione to construct the five-ring skeleton of the molecule. Protection of the indole motif with a benzyl group was unattractive for delivery of sufficient target material because the

  提出了天然生物碱Calothrixin B的会聚合成方法，该方法使用了“推挽式” 2-氮杂二烯与N-保护的3-溴9H-咔唑-1之间的区域选择性异狄尔斯-阿尔德反应， 4-二酮构建分子的五环骨架。用苄基保护吲哚基序对于递送足够的靶物质没有吸引力，因为去除保护基的产率不高。因此，我们选择用更不稳定的苄氧羰基暂时保护吲哚基序。因此，calothrixin B的合成在17％的总收率由市售-1,2,3,9-四氢-4-进行超过9个步骤ħ咔唑-4-酮。