(1'S)-3-(1',2'-cyclohexylidenedioxyethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole | 771479-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S)-3-(1',2'-cyclohexylidenedioxyethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 英文别名: 3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 771479-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: GWQDIEDOPNGLSM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-3-(1',2'-cyclohexylidenedioxyethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R)-3-amino-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,5-pentanetriol 、 (2S,3S)-3-amino-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolinium Salts in Asymmetric Synthesis. 1. Stereoselective Reduction Induced by a 3’-Alkoxy Stereocentre. A New Approach to Polyfunctionalized β-Amino Acids* [1, 2]

  摘要：

  摘要：介绍了一种新的光学活性N-甲基氨基酸的方法，该方法依赖于具有二氧乙基侧链的N-甲基异噁唑盐的立体选择性还原。与相应的异噁唑烷相比，系统研究了还原步骤的对映选择性。通过NaBH₃(OAc)的两步转化和随后的催化氢化以及一锅法催化氢化的还原，得到了受保护的齐式-N-甲基氨基戊三醇的高（95:5和87:13）对映体比。通过氧化来拓展羟乙基侧链，得到β-N-甲基氨基酸37，展示了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0414
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-cyclohexylidene-D-glyceraldoxime 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1'S)-3-(1',2'-cyclohexylidenedioxyethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolinium Salts in Asymmetric Synthesis. 1. Stereoselective Reduction Induced by a 3’-Alkoxy Stereocentre. A New Approach to Polyfunctionalized β-Amino Acids* [1, 2]

  摘要：

  摘要：介绍了一种新的光学活性N-甲基氨基酸的方法，该方法依赖于具有二氧乙基侧链的N-甲基异噁唑盐的立体选择性还原。与相应的异噁唑烷相比，系统研究了还原步骤的对映选择性。通过NaBH₃(OAc)的两步转化和随后的催化氢化以及一锅法催化氢化的还原，得到了受保护的齐式-N-甲基氨基戊三醇的高（95:5和87:13）对映体比。通过氧化来拓展羟乙基侧链，得到β-N-甲基氨基酸37，展示了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0414

文献信息

• Isoxazolinium Salts in Asymmetric Synthesis. 1. Stereoselective Reduction Induced by a 3’-Alkoxy Stereocentre. A New Approach to Polyfunctionalized β-Amino Acids* [1, 2]
  作者：Marco Henneböhle、Pierre-Yves Le Roy、Matthias Hein、Rudolf Ehrler、Volker Jäger

  DOI：10.1515/znb-2004-0414

  日期：2004.4.1

  A new approach to optically active N-methylamino acids is presented, relying on stereoselective reduction of N-methylisoxazolinium salts with a dioxyethyl side-chain. The diastereoselectivity of the reduction step is studied systematically, in comparison with that of respective isoxazolines. A two-step transformation of isoxazolinium salts - with NaBH₃(OAc) and subsequent catalytic hydrogenation as well as a one-pot reduction by catalytic hydrogenation led to high (95:5 and 87:13) diastereomeric ratios of protected erythro-N-methylaminopentanetriols. The hydroxyethyl side-chain is elaborated by oxidation to afford the β -N-methylamino acid 37, exemplifying the potential of this strategy.

  摘要：介绍了一种新的光学活性N-甲基氨基酸的方法，该方法依赖于具有二氧乙基侧链的N-甲基异噁唑盐的立体选择性还原。与相应的异噁唑烷相比，系统研究了还原步骤的对映选择性。通过NaBH₃(OAc)的两步转化和随后的催化氢化以及一锅法催化氢化的还原，得到了受保护的齐式-N-甲基氨基戊三醇的高（95:5和87:13）对映体比。通过氧化来拓展羟乙基侧链，得到β-N-甲基氨基酸37，展示了该策略的潜力。