(3aR,4R,7S,7aR)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-hydroxytetrahydro-1H-pyrano[4,3-d]oxazol-2(6H)-one | 936140-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aR,4R,7S,7aR)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-hydroxytetrahydro-1H-pyrano[4,3-d]oxazol-2(6H)-one
• 英文别名: (3aR,4R,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-1,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 936140-35-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅Si
• 分子量: 303.431
• InChiKey: DBKDPRFTEUCIQR-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,7aR)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-hydroxytetrahydro-1H-pyrano[4,3-d]oxazol-2(6H)-one 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3aR,4R,7S,7aS)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(hydroxymethyl)-1-methyltetrahydro-1H-pyrano[4,3-d]oxazol-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the dysiherbaine tetrahydropyran core utilizing improved tethered aminohydroxylation conditions

  摘要：

  A concise stereoselective route to the dysiherbaine tetrahydropyran core was achieved in nine steps and 39% overall yield. Donohoe's improved tethered aminohydroxylation conditions were employed to concurrently install the amino and alcohol groups and construct the tetrahydropyran ring, which features four contiguous cis-stereocenters. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.106
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 indium(III) chloride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium methylate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.01h， 生成 (3aR,4R,7S,7aR)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-hydroxytetrahydro-1H-pyrano[4,3-d]oxazol-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟基化反应合成dysiherbaine四氢吡喃核。

  摘要：

  以11个步骤完成了dysiherbaine四氢吡喃核心高级中间体的立体控制和可扩展合成，总收率达27％。该合成方法的关键特征是应用Donohoe束缚的氨基羟基化反应来安装氨基二醇并在四氢吡喃环上建立四个连续的顺式立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.016

文献信息

• Synthesis of the dysiherbaine tetrahydropyran core utilizing improved tethered aminohydroxylation conditions
  作者：Christopher L. Carroll、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.106

  日期：2011.8

  A concise stereoselective route to the dysiherbaine tetrahydropyran core was achieved in nine steps and 39% overall yield. Donohoe's improved tethered aminohydroxylation conditions were employed to concurrently install the amino and alcohol groups and construct the tetrahydropyran ring, which features four contiguous cis-stereocenters. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the dysiherbaine tetrahydropyran core employing a tethered aminohydroxylation reaction
  作者：Jamie L. Cohen、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.016

  日期：2007.4

  intermediate of the dysiherbaine tetrahydropyran core has been achieved in 11 steps and 27% overall yield. The key feature of this synthetic approach is the application of the Donohoe tethered aminohydroxylation reaction to install the amino diol and establish the four contiguous syn stereocenters on the tetrahydropyran ring.

  以11个步骤完成了dysiherbaine四氢吡喃核心高级中间体的立体控制和可扩展合成，总收率达27％。该合成方法的关键特征是应用Donohoe束缚的氨基羟基化反应来安装氨基二醇并在四氢吡喃环上建立四个连续的顺式立体中心。