methyl 2,3-dihydro-1α,9α-peroxo-11-oxoolean-12-en-30-oate | 1197172-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-dihydro-1α,9α-peroxo-11-oxoolean-12-en-30-oate
• 英文别名: methyl 2,3-dihydro-1a,9a-peroxo-11-olean-12-en-30-oate；methyl (1R,5R,7S,10S,13R,14S,17S,21S,24R)-7,10,13,14,18,18,24-heptamethyl-2-oxo-22,23-dioxahexacyclo[15.6.1.01,14.04,13.05,10.021,24]tetracosa-3,19-diene-7-carboxylate
• CAS: 1197172-63-6
• 化学式: C₃₁H₄₄O₅
• 分子量: 496.687
• InChiKey: RCOBOTFDIKXLJG-CZUBFUOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Desoxy-2.3-didehydro-18β-glycyrrhetinsaeuremethylester 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 sodium dichromate dihydrate 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到methyl 2,3-dihydro-1α,9α-peroxo-11-oxoolean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  氧对三萜的铬催化烯丙基氧化后形成内过氧化物

  摘要：

  在环境温度下，用O 2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI，5当量）的铬催化三萜1的烯丙基氧化形成内过氧化物2。与标准的烯丙基氧化不同，这种氧化是铬的催化反应，因为氧气而不是铬试剂是氧化剂。这种氧化对衬底的精确结构敏感。仅当环A不饱和且环C含有烯酮时，才形成过氧化物。提出了一种机制，其涉及在环A和C上将两个稳定的基团偶联以形成内过氧化物2。

  DOI：

  10.1021/jo502344x

文献信息

• Antitumoractive Endoperoxides from Triterpenes
  作者：Anja Niesen、Alexander Barthel、Ralph Kluge、Alexander Köwitzsch、Dieter Ströhl、Stefan Schwarz、René Csuk

  DOI：10.1002/ardp.200900051

  日期：2009.10

  A series of triterpene endoperoxides was synthesized and screened for antitumor activity in a panel of 15 human cancer cell lines by a sulforhodamine‐B (SRB) assay. The compounds induce apoptosis and show excellent antitumor activity.

  合成了一系列三萜内过氧化物，并通过磺基罗丹明-B (SRB) 测定在一组 15 个人类癌细胞系中筛选了抗肿瘤活性。这些化合物诱导细胞凋亡并显示出优异的抗肿瘤活性。
• Formation of an Endoperoxide upon Chromium-Catalyzed Allylic Oxidation of a Triterpene by Oxygen
  作者：Abbie Chung、Matthew R. Miner、Kathleen J. Richert、Curtis J. Rieder、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo502344x

  日期：2015.1.2

  chromium-catalyzed allylic oxidation of triterpene 1 with O2 and N-hydroxyphthalimide (NHPI, 5 equiv) formed endoperoxide 2 in 76% yield at ambient temperature. Unlike standard allylic oxidations, this oxidation is catalytic in chromium because oxygen, not the chromium reagent, is the oxidant. This oxidation is sensitive to the precise structure of the substrate. The endoperoxide is only formed if ring A is unsaturated

  在环境温度下，用O 2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI，5当量）的铬催化三萜1的烯丙基氧化形成内过氧化物2。与标准的烯丙基氧化不同，这种氧化是铬的催化反应，因为氧气而不是铬试剂是氧化剂。这种氧化对衬底的精确结构敏感。仅当环A不饱和且环C含有烯酮时，才形成过氧化物。提出了一种机制，其涉及在环A和C上将两个稳定的基团偶联以形成内过氧化物2。