3-methyl-6-phenyl-2-cyclohexenone | 6286-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-6-phenyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-Methyl-6-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 6286-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HQQSYHVJFAZTTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-phenyl-2-cyclohexenone 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 α-phenyl-δ-oxocaproic acid
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Methyl Vinyl Ketone. I. The Acetoethylation of Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01031a058
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-6-phenyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of allylically substituted enolates with organometallic reagents: a convenient source of enolonium ion equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a051

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Alkenyl- ?-Keto Esters, ?-Aryl Ketones, and Alkyl Ketones in the Presence of Me3SiCl or HCl
  作者：Xiaoqing Han、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400459

  日期：2004.12.17

  palladium-catalyzed hydroalkylation, but rather served as a source of HCl, which presumably catalyzes enolization of the ketone. Identification of HCl as the active promoter of palladium-catalyzed hydroalkylation led to the development of an effective protocol for the hydroalkylation of alkyl 3-butenyl ketones that employed sub-stoichiometric amounts of 2, HCl, and CuCl2 in a sealed tube at 70 degrees C.

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。
• Vinylcyclopropylacyl and polyeneacyl radicals. Intramolecular ketene alkyl radical additions in ring synthesis
  作者：Beno�t De Boeck、Nicola M. A. Herbert、Nicole M. Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b413816n

  日期：——

  intramolecular cyclisations of their ketene alkyl radical intermediates. Under the same radical-initiating conditions the selenyl esters derived from o-vinylbenzoic acid and o-vinylcinnamic acid undergo intramolecular cyclisations producing 1-indanone and 5,6-dihydrobenzocyclohepten-7-one respectively in 60-70% yields. A tandem radical cyclisation from the alpha,beta,gamma,delta-diene selenyl ester 31 provides

  在回流的苯中用Bu（3）SnH-AIBN处理多种取代的乙烯基环丙基硒基酯，例如11，会导致相应的酰基自由基中间体，这些中间体会通过其乙烯酮烷基自由基等价物进行重排和分子内环化，从而在50-60中生成环己烯酮％ 屈服。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理共轭三烯硒烯基酯，例如32，可通过其烯酮烷基自由基中间体的分子内环化反应生成取代的2-环戊烯酮。在相同的自由基引发条件下，衍生自邻乙烯基苯甲酸和邻乙烯基肉桂酸的硒基酯进行分子内环化，分别以60-70％的产率产生1-茚满酮和5,6-二氢苯并环庚基-7-one。从alpha，beta，gamma串联串联进行的环化反应
• Vinylcyclopropylacyl Radicals: Intramolecular Ketene Additions leading to Concise Syntheses of Cyclohexenones
  作者：Nicola Herbert、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-1997-708

  日期：——

  Treatment of a range of vinylcyclopropyl selenyl esters with Bu3SnH-AIBN produces cyclohexenone products (50-60%) via 6-exo-dig radical cyclisations involving ketene intermediates.

  一系列乙烯基环丙烯基硒酯与 Bu3SnH-AIBN 反应，生成环己烯酮产品（产率为 50-60%），该反应通过涉及酮烯中间体的 6-exo-dig 自由基环加成反应进行。
• Reaction of allylically substituted enolates with organometallic reagents: a convenient source of enolonium ion equivalents
  作者：Paul A. Wender、Jeanette M. Erhardt、Leo J. Letendre

  DOI：10.1021/ja00398a051

  日期：1981.4
• The Diene Synthesis with Unsymmetrical Butadienes and β-Nitrostyrenes¹
  作者：W. C. Wildman、R. B. Wildman、W. T. Norton、J. B. Fine

  DOI：10.1021/ja01104a040

  日期：1953.4

表征谱图