4-nitrobenzo[b]thiophene-1,1-dioxide | 17402-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitrobenzo[b]thiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 4-Nitro-thianaphthen-1,1-dioxid；4-Nitro-benzo[b]thiophen-1,1-dioxid；Phgdh-IN-5；4-nitro-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 17402-86-7
• 化学式: C₈H₅NO₄S
• 分子量: 211.198
• InChiKey: LWKOZDAODXAJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzo[b]thiophene-1,1-dioxide 在 邻二氯苯 作用下， 生成 (+/-)-4,11-dinitro-cis-6a,11b-dihydro-benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  155.噻吩衍生物的聚合。第六部分 硝硫噻吩1：1-二氧化物的一些缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000826
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-硝基苯甲醛 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-nitrobenzo[b]thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物衍生物作为新型 PHGDH 共价抑制剂的鉴定

  摘要：

  丝氨酸生物合成的增加为肿瘤发生和转移提供了许多优势。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 是丝氨酸生物发生中的限速酶，在多种肿瘤中表现出高活性，并成为癌症治疗的有希望的靶点。通过筛选我们的内部化合物库，我们确定该化合物是一种有效的 PHGDH 抑制剂 (IC = 1.98 ± 0.66 µM)。随后对结构活性关系的探索发现了能够增强酶抑制活性的化合物 (IC = 0.29 ± 0.02 μM)。此外，对过度表达 PHGDH 的 MDA-MB-468、NCI-H1975、HT1080 和 PC9 细胞的增殖表现出强大的抑制作用。此外，使用[UC]-葡萄糖示踪测定，发现可以减少 MDA-MB-468 细胞中葡萄糖衍生丝氨酸的产生。最后，基于质谱的肽分析、诱变实验和分子对接研究共同表明与PHGDH的Cys421形成共价键。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107330

文献信息

• 155. Polymerisation of thiophen derivatives. Part VI. Some condensations of nitrothionaphthen 1 : 1-dioxides
  作者：W. Davies、Q. N. Porter

  DOI：10.1039/jr9570000826

  日期：——
• Identification of benzo[b]thiophene-1,1-dioxide derivatives as novel PHGDH covalent inhibitors
  作者：Xin-Yu Cao、Xinge Li、Feng Wang、Yichen Duan、Xingmei Wu、Guo-Qiang Lin、Meiyu Geng、Min Huang、Ping Tian、Shuai Tang、Dingding Gao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107330

  日期：2024.5

  The increased serine biosynthesis confers many advantages for tumorigenesis and metastasis. Phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH), a rate-limiting enzyme in serine biogenesis, exhibits hyperactivity across multiple tumors and emerges as a promising target for cancer treatment. Through screening our in-house compound library, we identified compound as a potent PHGDH inhibitor (IC = 1.98 ± 0.66 µM)

  丝氨酸生物合成的增加为肿瘤发生和转移提供了许多优势。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 是丝氨酸生物发生中的限速酶，在多种肿瘤中表现出高活性，并成为癌症治疗的有希望的靶点。通过筛选我们的内部化合物库，我们确定该化合物是一种有效的 PHGDH 抑制剂 (IC = 1.98 ± 0.66 µM)。随后对结构活性关系的探索发现了能够增强酶抑制活性的化合物 (IC = 0.29 ± 0.02 μM)。此外，对过度表达 PHGDH 的 MDA-MB-468、NCI-H1975、HT1080 和 PC9 细胞的增殖表现出强大的抑制作用。此外，使用[UC]-葡萄糖示踪测定，发现可以减少 MDA-MB-468 细胞中葡萄糖衍生丝氨酸的产生。最后，基于质谱的肽分析、诱变实验和分子对接研究共同表明与PHGDH的Cys421形成共价键。