1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole | 924659-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]indole；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]indole
• CAS: 924659-06-3
• 化学式: C₁₆H₉F₆N
• 分子量: 329.245
• InChiKey: QMDAZABTUWKOJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole 、 碘苯二乙酸 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以54%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  N取代的吲哚 的无金属区域选择性C-3乙酰氧基化：氮取代基的关键影响†

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下用PhI（OAc）2对N取代的吲哚进行区域选择性C-3乙酰氧基化的无金属方法。该方法可耐受多种官能团，并具有中等至良好的产率。吲哚的N原子上的π电子不足的芳基取代基和酸性反应介质显着促进了C-3的乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1039/c5ra10428a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,5-双三氟甲基溴苯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以34%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N取代的吲哚 的无金属区域选择性C-3乙酰氧基化：氮取代基的关键影响†

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下用PhI（OAc）2对N取代的吲哚进行区域选择性C-3乙酰氧基化的无金属方法。该方法可耐受多种官能团，并具有中等至良好的产率。吲哚的N原子上的π电子不足的芳基取代基和酸性反应介质显着促进了C-3的乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1039/c5ra10428a

文献信息

• INDOLE COMPOUND, OPTICAL FILTER AND OPTICAL RECORDING MATERIAL
  申请人：Adeka Corporation

  公开号：EP1921063B1

  公开（公告）日：2010-09-01
• US7923091B2
  申请人：——

  公开号：US7923091B2

  公开（公告）日：2011-04-12
• Metal-free regioselective C-3 acetoxylation of N-substituted indoles: crucial impact of nitrogen-substituent
  作者：Vineeta Soni、Ulhas N. Patel、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c5ra10428a

  日期：——

  A metal-free method for the regioselective C-3 acetoxylation of the N-substituted indoles with PhI(OAc)2 is described under mild reaction conditions. This method tolerates a broad range of functional groups with moderate to good yields. The π-electron-deficient aryl-substituents on the N-atom of indoles and the acidic reaction medium remarkably favor C-3 acetoxylation.

  描述了在温和的反应条件下用PhI（OAc）2对N取代的吲哚进行区域选择性C-3乙酰氧基化的无金属方法。该方法可耐受多种官能团，并具有中等至良好的产率。吲哚的N原子上的π电子不足的芳基取代基和酸性反应介质显着促进了C-3的乙酰氧基化。
• Improved Buchwald–Hartwig Amination by the Use of Lipids and Lipid Impurities
  作者：Ashot Gevorgyan、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00517

  日期：2022.7.25