N-(2-苯基乙基)甘氨酸甲酯 | 156080-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-苯基乙基)甘氨酸甲酯
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)glycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-phenylethylamino)acetate；N-(2-phenethyl)glycine methyl ester；methyl phenethylglycinate；N-phenethylglycine methyl ester；methyl (2-phenylethyl)glycinate；methyl N-(phenethyl)glycinate；Methyl 2-(phenethylamino)acetate
• CAS: 156080-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11140518
• 分子量: 193.246
• InChiKey: FBIPTCVAYJYXEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯基乙基)甘氨酸甲酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N′-二叔丁基碳二亚胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The design of potent and selective inhibitors of thrombin utilizing a piperazinedione template: Part 2

  摘要：

  Potent and selective thrombin inhibitors have been prepared with a piperazinedione template and L-amino acids. Likewise, incorporation of D-amino acids led to potent inhibitors with a novel mode of binding. Herein, the structure activity relationships and structural aspects of these compounds will be described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00419-9
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 苯乙醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(2-苯基乙基)甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efflux pump inhibitors

  摘要：

  描述了具有外输泵抑制剂活性的化合物。还描述了使用这种外输泵抑制剂化合物的方法和包括这种化合物的制药组合物。

  公开号：

  US06114310A1

文献信息

• N-substituted cycloalkyl and polycycloalkyl alpha-substituted Trp-Phe-
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05278316A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Novel unnatural dipeptoids of .alpha.-substituted Trp-Phe derivatives useful as agents in the treatment of obesity, hypersecretion of gastric acid in the gut, gastrin-dependent tumors, or as antipsychotics are disclosed. Further the compounds are antianxiety agents, antiulcer agents, antidepressant agents, and are agents useful for preventing the withdrawal response produced by chronic treatment or use followed by chronic treatment followed by withdrawal from nicotine, diazepam, alcohol, cocaine, caffeine, or opiods. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the dipeptoids as well as processes for preparing them and novel intermediates useful in their preparation. An additional feature of the invention is the use of the subject compounds to prepare pharmaceutical and diagnostic compositions.

  揭示了作为治疗肥胖、肠道胃酸过多、胃泌素依赖性肿瘤或抗精神病药物的α-取代Trp-Phe衍生物的新型非天然二肽类化合物。此外，这些化合物还是抗焦虑剂、抗溃疡剂、抗抑郁剂，并且可用作预防慢性治疗或使用后随之慢性治疗再随之戒断尼古丁、安定、酒精、可卡因、咖啡因或阿片类药物所产生的戒断反应的药物。还公开了使用这些二肽类化合物的药物组合物和治疗方法，以及用于制备它们的过程和在其制备中有用的新型中间体。该发明的另一个特点是使用这些化合物制备药物和诊断组合物。
• Controlling Plasma Stability of Hydroxamic Acids: A MedChem Toolbox
  作者：Paul Hermant、Damien Bosc、Catherine Piveteau、Ronan Gealageas、BaoVy Lam、Cyril Ronco、Matthieu Roignant、Hasina Tolojanahary、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Mohamed Lemdani、Marilyne Bourotte、Adrien Herledan、Corentin Bedart、Alexandre Biela、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01444

  日期：2017.11.9

  Hydroxamic acids are outstanding zinc chelating groups that can be used to design potent and selective metalloenzyme inhibitors in various therapeutic areas. Some hydroxamic acids display a high plasma clearance resulting in poor in vivo activity, though they may be very potent compounds in vitro. We designed a 57-member library of hydroxamic acids to explore the structure–plasma stability relationships

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。
• N-substituted cycloalkyl and polycycloalkyl .alpha.-substituted Trp-Phe-
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05631281A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Novel unnatural dipeptoids of .alpha.-substituted Trp-Phe derivatives useful as agents in the treatment of obesity, hypersecretion of gastric acid in the gut, gastrin-dependent tumors, colorectal tumors, or as antipsychotics are disclosed. Further the compounds are antianxiety agents, antiulcer agents, antidepressant agents, and are agents useful for preventing the withdrawal response produced by chronic treatment or use followed by chronic treatment followed by withdrawal from nicotine, diazepam, alcohol, cocaine, caffeine, or opiods. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the dipeptoids as well as processes for preparing them and novel intermediates useful in their preparation. An additional feature of the invention is the use of the subject compounds to prepare pharmaceutical and diagnostic compositions.

  揭示了作为治疗肥胖、肠道胃酸过多、胃泌素依赖性肿瘤、结肠肿瘤或抗精神病药物的α-取代Trp-Phe衍生物的新型非天然二肽类化合物。此外，这些化合物还是抗焦虑剂、抗溃疡剂、抗抑郁剂，并且可用作预防慢性治疗或使用后的戒断反应，包括尼古丁、安定、酒精、可卡因、咖啡因或阿片类药物的慢性治疗后随后的戒断反应。还公开了使用这些二肽类化合物的药物组合物和治疗方法，以及用于制备它们的过程和在其制备中有用的新型中间体。该发明的另一个特点是使用这些化合物来制备药物和诊断组合物。
• Expedient Syntheses of Sulfonylhydantoins and Two Six-Membered Analogues
  作者：Andrew D. Campbell、Alan M. Birch

  DOI：10.1055/s-2005-863735

  日期：——

  A range of α-amino esters can be turned into sulfonyl­hydantoins 2 in a single, atom-economic step using sulfamide and DBU. This procedure obviates the need for a three- or four-step sequence utilised by traditional procedures. Two new six-membered analogues 3 and 4 have also been prepared utilising novel synthetic protocols.

  一系列α-氨基酯可以通过使用磺酰胺和DBU在一个原子经济的步骤中转化为磺酰氨基脲2。这种方法消除了传统程序所需的三步或四步序列。还利用新颖的合成方法制备了两个新的六元环类化合物3和4。
• Design and Synthesis of Phosphinamide-Based Hydroxamic Acids as Inhibitors of Matrix Metalloproteinases
  作者：Stanislaw Pikul、Kelly L. McDow Dunham、Neil G. Almstead、Biswanath De、Michael G. Natchus、Melanie V. Anastasio、Sara J. McPhail、Catherine E. Snider、Yetunde O. Taiwo、Longyin Chen、C. Michelle Dunaway、Fei Gu、Glen E. Mieling

  DOI：10.1021/jm980142s

  日期：1999.1.1

  A new series of hydroxamic acid-based matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors containing a unique phosphinamide motif derived from D-amino acid was designed, synthesized, and tested for enzyme inhibition. Compounds with an R configuration at phosphorus were found to be potent MMP inhibitors while molecules with the S configuration were almost inactive. Structure-activity relationship studies of the

  设计，合成并测试了一系列新的基于异羟肟酸的基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂，这些抑制剂含有衍生自D-氨基酸的独特次膦酰胺基序。发现在磷上具有R构型的化合物是有效的MMP抑制剂，而具有S构型的分子几乎没有活性。该系列的结构活性关系研究导致发现了针对成纤维细胞胶原酶（MMP-1）和基质溶菌素（MMP-3）的有效抑制剂16，其IC50 = 20.5 nM和24.4 nM。基于Stromelysin和16的复合物的X射线晶体学，建立了这种新型基于次膦酰胺的MMP抑制剂的结合模式。