N-(2-苯基乙基)环戊烷胺 | 160567-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯基乙基)环戊烷胺
• 英文名称: N-cyclopentyl-2-phenylethylamine
• 英文别名: N-phenethylcyclopentanamine；N-(2-phenylethyl)cyclopentanamine
• CAS: 160567-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD08691714
• 分子量: 189.301
• InChiKey: FGHWNDVNDXTOLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-(2-苯基乙基)环戊烷胺 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到N-acetyl-N-cyclopentyl-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺和的自由基环化

  摘要：

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00412-2
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-苯基乙基)环戊烷胺
  参考文献：
  名称：

  通过迭代硼同系化进行可编程胺合成

  摘要：

  可编程胺合成是通过将氮和碳原子顺序插入硼酸CB键来实现的。这一策略是通过一种新的氮烯类试剂实现的，该试剂允许通过N-插入从芳基或烷基硼酸酯直接形成氨基硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202307118

文献信息

• Facile Synthesis and Isolation of Secondary Amines <i>via</i> a Sequential Titanium(IV)-Catalyzed Hydroamination and Palladium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Erica K. J. Lui、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/adsc.201500861

  日期：2016.3.3

  alkyl‐substituted secondary amines has been developed. Using a bis(amidate)bis(amido)titanium(IV) precatalyst, the hydroamination of terminal alkynes with a range of amines results in the selective formation of the anti‐Markovnikov product. The crude enamine/imine mixtures are effectively hydrogenated using palladium on carbon (Pd/C) and H2 to afford the corresponding secondary amine in excellent yields.

  已开发出一种原子经济且催化的路线，用于合成芳基和烷基取代的仲胺。使用双（酰胺基）双（酰胺基）钛（IV）预催化剂，末端炔烃与一系列胺进行加氢胺化，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。使用碳载钯（Pd / C）和H 2有效地氢化粗制的烯胺/亚胺混合物，从而以优异的收率得到相应的仲胺。简单的后处理程序可以分离纯化合物，同时避免通过柱色谱法纯化。
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Jemincare Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP4006024A1

  公开（公告）日：2022-06-01

  Disclosed in the present invention are a compound shown in formula (IA), an optical isomer thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use of the compound as a STING agonist.

  本发明公开了化合物（IA）及其光学异构体和药学上可接受的盐，以及将该化合物用作STING激动剂的用途。
• Potent and highly selective heteroaromatic inhibitors of neuronal nitric oxide synthase
  申请人：Silverman B. Richard

  公开号：US20080108814A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Peptidomimetic compounds as can inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) for potential treatment in neurodegenerative diseases, such as but not limited to stroke, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease.

  肽类类似物化合物可抑制神经元一氧化氮合酶(nNOS)，用于潜在的治疗神经退行性疾病，如中风、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病等。
• New Approach to Substrate Activation or How Heterobimetallic Complexes {[(<i>p</i>-<i>t</i>Bu-C₆H₄)₂CH]₃M}K (M = Ca and Yb) Make Intermolecular Olefin Hydroamination and NH₃ Cascade Hydroamination/Hydroaminomethylation Feasible
  作者：Alexander N. Selikhov、Anton V. Cherkasov、Yulia V. Nelyubina、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1021/acscatal.3c03471

  日期：2023.10.6

  unprecedented catalytic activity and 100% regioselectivity in intermolecular olefin hydroamination allowing to involve into the reaction a broad scope of substrates including ethylene (1 atm), internal C═C bonds, and a variety of primary and secondary amines. Complex 1Ca allowed for the cascade NH3 alkylation with styrene and hydroaminoalkylation involving one of styryl fragments to afford N,N-diphenethyl-1

  在这里，我们报道了两种热稳定的无碱异双金属二苯甲基配合物[( p - t BuC 6 H 4 ) 2 CH] 3 M}K (M = Yb(II) 和 Ca(II)) 的合成和结构，其特征在于接触离子对的结构，其中阴离子部分由三个二苯甲基配体 η 3组成，与三个 η 6封装的 M(II) 离子和 K +阳离子配位-配位苯环。该配合物在分子间烯烃加氢胺化中表现出前所未有的催化活性和 100% 区域选择性，允许广泛的底物参与反应，包括乙烯 (1 atm)、内部 C=C 键以及各种伯胺和仲胺。络合物1Ca允许与苯乙烯进行级联NH 3烷基化和涉及苯乙烯基片段之一的氢氨基烷基化，得到N , N-二苯乙基-1,4-二苯基丁-2-胺。
• Reductive N-Alkylation of Amines with Ketones Using Heterogeneous Polysilane–Palladium Catalysts under Continuous-Flow Conditions
  作者：Taisei Senzaki、Yuki Saito、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00876

  日期：——

  This work reports a continuous-flow reductive N-alkylation of amines with ketones using molecular hydrogen. The reaction, performed with highly active polysilane-modified heterogeneous palladium catalysts, enables the efficient synthesis of diversely substituted amines under mild flow conditions. The developed catalyst exhibits sustained activity for 5 days (turnover number of >2400). Moreover, the

  这项工作报告了使用分子氢对胺与酮进行连续流动还原 N-烷基化。该反应采用高活性聚硅烷改性的多相钯催化剂进行，能够在温和的流动条件下有效合成多种取代的胺。所开发的催化剂表现出持续活性5天（周转数>2400）。此外，通过活性药物成分特力利汀的关键中间体的合成证明了该方法的实用性。