3-heptylcyclopent-2-enone | 67100-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-heptylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-Heptylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 67100-40-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: URXSCOOPYWNLSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-heptylcyclopent-2-enone 在 (R)-(2,3-methylenedioxy-6-(4-MeO-3,5-tBu₂-C₆H₂)2P-C₆H₂)2 polymethylhydrosiloxane 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-3-heptylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-Reductions of Hindered β-Substituted Cycloalkenones Using Catalytic SEGPHOS−Ligated CuH

  摘要：

  The reagent combination of catalytic amounts of copper hydride ligated by a nonracemic SEGPHOS ligand leads in situ to an extremely reactive species capable of effecting asymmetric hydrosilylations of conjugated cyclic enones in very high ees. An unprecedented substrate-to-ligand ratio as high as 275 000:1 for this transformation has been documented.

  DOI：

  10.1021/ol0400185
• 作为产物：
  描述：

  (3-苯磺酰基丙基)-环氧乙烷 在 甲基碘化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-heptylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Corbel,B. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 505 - 511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CORBEL B.; DECESARE J. M.; DURST T., CAN. J. CHEM., 1978, 56, NO 4, 505-511
  作者：CORBEL B.、 DECESARE J. M.、 DURST T.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric 1,4-Reductions of Hindered β-Substituted Cycloalkenones Using Catalytic SEGPHOS−Ligated CuH
  作者：Bruce H. Lipshutz、Jeff M. Servesko、Tue B. Petersen、Patrick P. Papa、Andrew A. Lover

  DOI：10.1021/ol0400185

  日期：2004.4.1

  The reagent combination of catalytic amounts of copper hydride ligated by a nonracemic SEGPHOS ligand leads in situ to an extremely reactive species capable of effecting asymmetric hydrosilylations of conjugated cyclic enones in very high ees. An unprecedented substrate-to-ligand ratio as high as 275 000:1 for this transformation has been documented.
• Corbel,B. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 505 - 511
  作者：Corbel,B. et al.

  DOI：——

  日期：——