N-(2-propynyl)-4-nitroimidazole | 153563-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-propynyl)-4-nitroimidazole
• 英文别名: 4-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazole；4-nitro-1-prop-2-ynylimidazole
• CAS: 153563-42-9
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: CYLSSVQQXPIMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-hydroxypropyl acetate 、 N-(2-propynyl)-4-nitroimidazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以56%的产率得到2-(4-((4-nitro-1H-imidazole-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-(((2-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR SELECTIVE IMAGING AND/OR ABLATION
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'IMAGERIE ET/OU L'ABLATION SÉLECTIVES

  摘要：

  本发明涉及一般化合物和方法，用于成像和/或选择性消融硝基还原酶表达细胞和/或生物制剂。更具体地，尽管不是唯一的，本发明提供了一些选择性被细菌硝基还原酶代谢并且在氧化或缺氧条件下对人体硝基还原酶酶不敏感的化合物。

  公开号：

  WO2014007650A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-(2-propynyl)-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  富氮N-杂环二茂铁的抗迁移及其在高能氧化剂热分解中的燃烧催化性能

  摘要：

  为了延缓烷基二茂铁基燃烧速率催化剂的高迁移趋势并改善其燃烧催化活性， 20种新型富氮 N-杂环二茂铁基化合物1-20通过点击反应合成，并通过NMR，UV-Vis，FT-IR，ESI-MS等表征。另外通过单晶X射线衍射确认了六种化合物的结构。TG研究表明，新的二茂铁化合物具有高度的热稳定性。循环伏安法结果表明，一些新的二茂铁基化合物表现出可逆的电化学行为，这有利于它们在复合固体推进剂中的燃烧催化性能。抗迁移测试证实，与二茂铁和二茂铁相比，新的二茂铁化合物在老化4周后表现出可忽略的迁移趋势。AP、RDX 和 HMX 对化合物1 – 20的催化燃烧测试 表明这些 N-杂环二茂铁对改善 AP 和 RDX 的热降解具有高活性，并且比通过点击反应制备的苯胺衍生对应物更活跃。

  DOI：

  10.1002/zaac.202100324

文献信息

• Compounds And Methods For Selective Imaging And/Or Ablation
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US20150010474A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention relates generally to compounds and methods for imaging and/or selective ablation of nitroreductase-expressing cells and/or biological agents. More particularly, although not exclusively, the invention provides compounds that are selectively metabolised by bacterial nitroreductases and are substantially insensitive to metabolism under oxic or hypoxic conditions by human nitroreductase enzymes.

  本发明涉及化合物和方法，用于成像和/或选择性消融硝基还原酶表达的细胞和/或生物制剂。更具体地说，虽然不仅限于此，本发明提供的化合物被细菌硝基还原酶选择性代谢，且在人类硝基还原酶酶下氧化或缺氧条件下代谢相对不敏感。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR SELECTIVE IMAGING AND/OR ABLATION
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP2793871A1

  公开（公告）日：2014-10-29