3-{2-nitro-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole | 225935-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{2-nitro-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 225935-83-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: ZXKQOCRAZAOVRU-LWKPJOBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-nitro-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-[2-Eth-(E)-ylideneamino-1-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（-）-（S）-布雷维考林的合成

  摘要：

  （-）-（S）-Brevicolline（1）和相关的β-咔啉是使用对映体纯的Michael-受体合成子（3）合成的。随后的Pictet-Spengler反应提供了四氢-β-咔啉骨架，然后通过催化脱氢将其转化为β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/np980492h
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (S)-(E)-tert-butyl 2-(2-nitrovinyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 cerium(III) chloride 、 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-{2-nitro-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7H2O/NaI/SiO2体系作为无溶剂条件下吲哚与硝基烯烃傅克反应的高效促进剂

  摘要：

  廉价、无​​毒且易于处理的 CeCl 3 ×7H 2 O/NaI Lewis 酸促进剂在经济和生态方面是最佳的，可用于合成杂环多官能团分子。如果反应在无溶剂条件下并在硅胶负载的 CeCl 3 ×7H 2 O/NaI 表面上进行，则该过程变得有效。我们方法的简单性，特别是不需要采取预防措施来排除反应系统中的水分或氧气，使我们能够进行弗里德尔-克拉夫茨型的吲哚与硝基烯烃的共轭加成。反应的成功与使用的吲哚或硝基烯烃的类型无关，并提供 3-(2-硝基乙基)吲哚基衍生物，它们是合成各种 3-(2-氨基乙基)吲哚基衍生物的有用构件。随后可以将这些转化为具有不同取代基的 β-咔啉。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990815

文献信息

• An Efficient Method for the N-Bromosuccinimide Catalyzed Synthesis of Indolyl-Nitroalkanes
  作者：Chun-Wei Kuo、Chun-Chao Wang、Hu-Lin Fang、B. Raju、Veerababurao Kavala、Pateliya Habib、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules14103952

  日期：——

  An efficient and practical method for the synthesis of indolyl-nitroalkane derivatives catalyzed by N-bromosuccinimide is described. The generality of this method was demonstrated by synthesizing an array of diverse 3-substituted indole derivatives by the reaction of different β-nitrostyrenes with various substituted indoles. Simple reaction conditions accompanied by good yields of indolyl-nitroalkanes are the merits of this methodology.

  描述了一种由溴代琥珀酰亚胺催化的高效实用的吲哚基-亚硝基烷烃衍生物合成方法。通过将不同的β-硝基苯乙烯与各种取代吲哚反应，证明了该方法的普遍性，合成了一系列多样化的3-取代吲哚衍生物。这种方法的优点在于简单的反应条件和良好的吲哚基-亚硝基烷烃产率。
• Efficient Preparation of 2-Indolyl-1-nitroalkane Derivatives Employing Nitroalkenes as Versatile Michael Acceptors:  New Practical Linear Approach to Alkyl 9<i>H</i>-β-Carboline-4-carboxylate
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Sandra Giuli、Arianna Giuliani、Laura Lucarelli、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo048776w

  日期：2005.3.1

  The combination of cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide supported on silica gel is known to promote Michael-type additions. Continuing our work on solvent-free conditions, the CeCl3·7H2O−NaI−SiO2 system catalyzes the addition of a variety of indoles and nitroalkenes, giving 2-indolyl-1-nitroalkane derivatives in good yields. Development of this method has resulted in a new protocol for

  已知负载在硅胶上的七水合氯化铈（III）和碘化钠可促进迈克尔型添加。在无溶剂条件下继续我们的工作，CeCl 3 ·7H 2 O-NaI-SiO 2系统催化添加各种吲哚和硝基烯烃，从而以高收率得到2-吲哚基-1-硝基烷烃衍生物。该方法的发展为合成4-取代的β-咔啉提供了新的方法。