(S)-2-(Benzothiazole-2-sulfonylamino)-3,3-dimethyl-butyryl chloride | 377779-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Benzothiazole-2-sulfonylamino)-3,3-dimethyl-butyryl chloride
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl chloride
• CAS: 377779-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₃S₂
• 分子量: 346.859
• InChiKey: BLFAMMZCBFOLNY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Benzothiazole-2-sulfonylamino)-3,3-dimethyl-butyryl chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATOR ANTIBODY DRUG CONJUGATES AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT IMMUNOMODULATEURS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文提供了化合物、三功能抗体产品以及用于治疗炎症和/或增殖性疾病的方法和药物组合物。

  公开号：

  WO2020252015A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-基磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-(Benzothiazole-2-sulfonylamino)-3,3-dimethyl-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用N-Bts方法的（-）-半胱氨酸的全合成。

  摘要：

  从（25）（8）开始，九步完成了（-）-半胱氨酸的总合成（总收率> 35％）。使用不对称的Strecker合成方法开发了改进的对四甲基色氨酸亚基32的对映体控制路线（五个步骤，从25收率获得50％的收率），并在七个步骤中制备了二肽22，从缬氨醇收得了37％的收率。该合成方法利用Bts保护的氨基酸氯化物在位阻氨基酸残基18和20难以肽偶联形成21（70％，重结晶）的困难肽中的高反应性，并且还使用N-Bts中间体生产高产率的N 14和31的甲基化。此外，Bts保护的N-酰基二碳酸二叔丁酯33与22进行了有效偶联，形成34（偶联步骤中97％；活化时79％；偶联顺序从32）。

  DOI：

  10.1021/jo0104882