4-chlorophenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 296769-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-3,4-dibenzoyloxy-6-(4-chlorophenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 296769-04-5
• 化学式: C₃₃H₂₆ClN₃O₇S
• 分子量: 644.104
• InChiKey: DTUATLOMLPDZPL-QGTBSMAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 chlorodiphenylsulfonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl chloride 、 2-azido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由芳基/烷基硫代糖苷方便地制备糖基氯。

  摘要：

  [反应：见正文]由于糖生物学领域中存在巨大的结构多样性，正交寡糖组装的通用方法一直是人们所关注的。本文报道的是通过相应的硫代糖苷前体与氯氯化物试剂4反应获得的糖基氯化物供体的制备。如此获得的粗氯化物可直接用于随后的糖基化反应中，并且提供了该方法的一般性实例。

  DOI：

  10.1021/ol0063050
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chlorophenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由芳基/烷基硫代糖苷方便地制备糖基氯。

  摘要：

  [反应：见正文]由于糖生物学领域中存在巨大的结构多样性，正交寡糖组装的通用方法一直是人们所关注的。本文报道的是通过相应的硫代糖苷前体与氯氯化物试剂4反应获得的糖基氯化物供体的制备。如此获得的粗氯化物可直接用于随后的糖基化反应中，并且提供了该方法的一般性实例。

  DOI：

  10.1021/ol0063050