(+)-8a-ethyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione | 945423-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-8a-ethyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione
• 英文别名: (8aS)-8a-ethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 945423-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: CWQZHEQFLXDTFQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethylcyclohexane-1,3-dione 、 丁烯酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (-)-8a-ethyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione 、 8a-ethyl-4a-hydroxy-hexahydro-naphthalene-1,6-dione 、 (+)-8a-ethyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  从Knoevenagel /加氢/ Robinson环化序列的有机催化顺序一锅双级不对称合成Wieland-Miescher酮类似物：有机催化仿生还原的范围和应用

  摘要：

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。

  DOI：

  10.1021/jo070277i