N-(3,4-二氯-苯基)羟胺 | 33175-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二氯-苯基)羟胺
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)-hydroxylamine
• 英文别名: N-(3,4-dichlorophenyl)hydroxylamine；3,4-dichloro-N-phenylhydroxylamine；3,4-dichlorophenylhydroxylamine；N-(3,4-dichloro-phenyl)-hydroxylamine；N-(3,4-Dichlor-phenyl)-hydroxylamin；3,4-dichloro-N-hydroxyaniline
• CAS: 33175-34-7
• 化学式: C₆H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD00040199
• 分子量: 178.018
• InChiKey: AKSIQQBEDAZPLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C (decomp)
• 沸点：
  283.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2549 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二氯-苯基)羟胺 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 3,4-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Pt/C催化剂在吡啶存在下无梯度流动条件下液相催化加氢3,4-二氯硝基苯

  摘要：

  关于硝基化合物吸收、中间产物积累和相应的胺化合物生成的实验数据是通过在 Pt/C 催化剂上在无梯度流动状态下在吡啶存在和不存在下氢化 3,4-二氯硝基苯获得的。此外，还研究了脱卤的副反应。分析了吡啶混合物在该过程的每个步骤中的作用，并在存在和不存在抑制剂的情况下确定了硝基化合物的氢化速率。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1549-y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯硝基苯 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N-(3,4-二氯-苯基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  超声促进在 CH3CN 中使用锌和 HCOONH4 将芳香族硝基化合物高度化学选择性还原为相应的 N-芳基羟胺

  摘要：

  N-芳基羟胺是通过在室温下超声 (59 kHz) 下使用方便的 Zn/...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.226
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-O-pivaloylhydroxylamine 在 N-(3,4-二氯-苯基)羟胺 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以8.3%的产率得到4,4-二氯氧化偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Competitive base-induced .alpha.-elimination and methanolysis of N-aryl-O-pivaloylhydroxylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a015

文献信息

• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• Solvolysis of N-sulfonoxyacetanilides in aqueous and alcohol solutions: generation of electrophilic species
  作者：Michael Novak、Maria Pelecanou、Ajit K. Roy、Anthony F. Andronico、Francine M. Plourde、Teresa M. Olefirowicz

  DOI：10.1021/ja00331a036

  日期：1984.9

  solution aqueuse ces composes subissent des transpositions intramoleculaires et generent des especes par clivage de la liaison N-O qui sont soumises a une reduction par une variete de reactifs. Dans les solvants alcooliques, un clivage de la liaison S-O avec generation apparente de SO 3 predomine. On discute de l'implication de ces resultats sur le probleme de la carcinogenese chimique

  En solution aqueuse ces composes subissent des transpositions intramoleculaires et generent des especes par clivage de la liaison NO quisont soumises a une reduction par une variete de reactifs。Dans les solvants alcooliques, un clivage de la liaison SO avec 一代明显的 SO 3 占主导地位。关于致癌性问题的讨论结果
• Herbicidal compositions containing furancarboxamides
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US03982922A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  A compound of the formula: ##SPC1## WHEREIN N IS AN INTEGER OF FROM 1 TO 3; X is selected from the group consisting of halogen, an aliphatic radical, nitro, hydroxy, alkoxy, acyl, acyloxy and cyano; Y is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxycarbonylalkylene, and a carbamoyl radical; Z is selected from the group consisting of halogen, alkyl, alkoxy and nitro; and p is an integer of from 0 to 3.

  一个化合物的化学式：##SPC1## 其中N是从1到3的整数；X从卤素、脂肪基、硝基、羟基、烷氧基、酰基、酰氧基和氰基中选择；Y从氢、烷基、酰基、烷氧羰基、烷硫酰基、烷氧羰基烷基和氨基基团中选择；Z从卤素、烷基、烷氧基和硝基中选择；p是从0到3的整数。
• Kinetics of the liquid-phase catalytic hydrogenation of chlorine-containing aromatic nitro compounds in the presence of pyridine
  作者：V. G. Dorokhov、V. I. Savchenko

  DOI：10.1134/s0023158414040028

  日期：2014.7

  accumulation of intermediate products and by-products in the hydrogenation of chlorine-containing aromatic nitro compounds. The reaction has been carried out under static conditions over a platinum catalyst on a porous support in the presence of pyridine. The effect of the admixture on different hydrogenation steps of a chlorine-containing aromatic nitro compound has been quantitatively interpreted.

  我们分析了硝基化合物消耗，相应的氨基产物的形成以及中间产物和副产物在含氯芳族硝基化合物加氢中的积累的实验动力学数据。该反应是在吡啶存在下在静态条件下在多孔载体上的铂催化剂上进行的。已经定量解释了混合物对含氯芳族硝基化合物的不同氢化步骤的影响。
• Further studies on synthesis and antimicrobial activity of thioformin analogues.
  作者：TOSHIKAZU MIYAGISHIMA、TOTARO YAMAGUCHI、KIMIO UMINO

  DOI：10.1248/cpb.22.2283

  日期：——

  N-Substituted N-thioformylhydroxylamine derivatives represented by the general formula [chemical formula] (I) were synthesized and examined for antimicrobial activities. The synthesis was performed by the replacement of the carbonyl in an appropriate N-sub-stituted N-formylhydroxylamine with sulfur. These compounds were analogues of an antibiotic thioformin (II), N-methyl N-thioformylhydroxylamine, which was isolated as cupric complex (antibiotic YC-73 (III)) from a culture filtrate of Pseudomonas sp. The derivatives synthesized showed broad antimicrobial activities in vitro similar to that of the original antibiotic, particularly against gram-positive bacteria.

  合成了通式 [化学式] (I) 所代表的 N-取代 N-硫代甲酰羟胺衍生物，并对其抗菌活性进行了研究。合成的方法是用硫取代适当的 N-亚代 N-甲酰基羟胺中的羰基。这些化合物是抗生素硫代甲酰甲胺（II）的类似物，N-甲基 N-硫代甲酰羟胺是从假单胞菌（Pseudomonas sp）的培养滤液中分离出来的铜络合物（抗生素 YC-73 (III)）。