[3-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-propyl]-phosphonic acid diethyl ester | 16324-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-diethoxyphosphorylpropan-1-one
• CAS: 16324-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₈ClO₄P
• 分子量: 304.71
• InChiKey: HENXFHXPESFTDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4'-二氯苯丙酮 、 亚磷酸三乙酯 反应 2.0h， 以92%的产率得到[3-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF DIETHYL 3-ARYL-3-OXOPROPYLPHOSPHONATES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355187

文献信息

• ELECTRONIC EFFECT OF SUBSTITUENTS AND MECHANISM ON THE FORMATION OF DIETHYL 3-OXO-3-ARYLPROPYL PHOSPHONATES
  作者：Jen-Wen Yu、Chien-Keun Chong、Steve K. Huang

  DOI：10.1080/10426509708043563

  日期：1997.7.1

  The reaction of aryl P-chloroethyl ketones with triethyl phosphite to give gamma-ketophosphonates was studied kinetically. This reaction follows a second order overall and involves a carbonyl group-assisted (CGA) initializing step, followed by a stereoselective pathway to gamma-ketophosphonates. A linear Hammett plot reveals that the rho value is 1.51 (r=0.994), and the transition state is accelerated by the para- halogen on the phenyl group. The results confirm the two-stage mechanism and rule out an S-N(2) mechanism being responsible for the formation of diethyl 3-oxo-3-arylpropyl phosphonates 3.
• SYNTHESIS OF DIETHYL 3-ARYL-3-OXOPROPYLPHOSPHONATES
  作者：Jen-Wen Yu、Steve K. Huang

  DOI：10.1080/00304949709355187

  日期：1997.4