1-(ethylsulfonyl)-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1216970-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethylsulfonyl)-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-ethylsulfonyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1216970-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: RBOXJNSODVDCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethylsulfonyl)-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.34h， 生成 N-(1-(ethylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis and Preliminary Structure–Activity Analysis of New Sulfonamides Against Trypanosoma brucei

  摘要：

  The high throughput screening of a library of over 87,000 drug-like compounds against the African sleeping sickness parasite resulted in the discovery of hits with a wide range of molecular diversity. We report here the medicinal chemistry development of one such hit, a tetrahydroisoquinoline disulfonamide, with the synthesis and testing of 26 derivatives against the trypanosome subspecies. Activities in the 2-4 mu M range were revealed with a selectivity index suitable for further development.

  DOI：

  10.1021/ml400487t
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 乙基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以56%的产率得到1-(ethylsulfonyl)-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  8-氧代鸟嘌呤 DNA 糖基化酶 (OGG1) 的有效选择性抑制剂

  摘要：

  DNA 修复酶 8-氧鸟嘌呤 DNA 糖基化酶 (OGG1) 的活性可从 DNA 中切除氧化碱基 8-氧鸟嘌呤 (8-OG)，其活性与突变、基因毒性、癌症和炎症密切相关。为了测试 OGG1 介导的修复在这些途径中的作用，我们开发了该酶的非共价小分子抑制剂。使用最近开发的荧光 8-OG 切除测定对 PubChem 注释的文库进行筛选，产生了多个经过验证的命中结构，包括选定的先导命中四氢喹啉 1 (IC50 = 1.7 μM)。对结构五个区域的四氢喹啉支架进行优化，最终产生酰胺联苯化合物 41 (SU0268；IC50 = 0.059 μM)。表面等离振子共振研究证实 SU0268 在 DNA 不存在和存在的情况下都能与该酶结合。与多种修复酶（包括其他碱基切除修复酶）相比，化合物 SU0268 对 OGG1 的抑制具有选择性，并且在 10 μM 浓度时在两种人类细胞系中没有显示出毒性。最后，实验证实了

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09316

文献信息

• Facile Synthesis and Preliminary Structure–Activity Analysis of New Sulfonamides Against <i>Trypanosoma brucei</i>
  作者：Adel A. Rashad、Amy J. Jones、Vicky M. Avery、Jonathan Baell、Paul A. Keller

  DOI：10.1021/ml400487t

  日期：2014.5.8

  The high throughput screening of a library of over 87,000 drug-like compounds against the African sleeping sickness parasite resulted in the discovery of hits with a wide range of molecular diversity. We report here the medicinal chemistry development of one such hit, a tetrahydroisoquinoline disulfonamide, with the synthesis and testing of 26 derivatives against the trypanosome subspecies. Activities in the 2-4 mu M range were revealed with a selectivity index suitable for further development.
• Potent and Selective Inhibitors of 8-Oxoguanine DNA Glycosylase
  作者：Yu-ki Tahara、Douglas Auld、Debin Ji、Andrew A. Beharry、Anna M. Kietrys、David L. Wilson、Marta Jimenez、Daniel King、Zachary Nguyen、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jacs.7b09316

  日期：2018.2.14

  inhibiting OGG1 over multiple repair enzymes, including other base excision repair enzymes, and displayed no toxicity in two human cell lines at 10 μM. Finally, experiments confirm the ability of SU0268 to inhibit OGG1 in HeLa cells, resulting in an increase in accumulation of 8-OG in DNA. The results suggest the compound SU0268 as a potentially useful tool in studies of the role of OGG1 in multiple

  DNA 修复酶 8-氧鸟嘌呤 DNA 糖基化酶 (OGG1) 的活性可从 DNA 中切除氧化碱基 8-氧鸟嘌呤 (8-OG)，其活性与突变、基因毒性、癌症和炎症密切相关。为了测试 OGG1 介导的修复在这些途径中的作用，我们开发了该酶的非共价小分子抑制剂。使用最近开发的荧光 8-OG 切除测定对 PubChem 注释的文库进行筛选，产生了多个经过验证的命中结构，包括选定的先导命中四氢喹啉 1 (IC50 = 1.7 μM)。对结构五个区域的四氢喹啉支架进行优化，最终产生酰胺联苯化合物 41 (SU0268；IC50 = 0.059 μM)。表面等离振子共振研究证实 SU0268 在 DNA 不存在和存在的情况下都能与该酶结合。与多种修复酶（包括其他碱基切除修复酶）相比，化合物 SU0268 对 OGG1 的抑制具有选择性，并且在 10 μM 浓度时在两种人类细胞系中没有显示出毒性。最后，实验证实了