(-)-idesolide | 862542-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-idesolide
• 英文别名: dimethyl (10R,20S,3aS,7aR)-3a,6,7,7a-tetrahydro-2',7a-dihydroxyspiro[1,3-benzodioxole-2,1'-[3]cyclohexene]-2',3a-dicarboxylate；dimethyl (1'R,2'S,3aS,7aR)-3a,6,7,7a-tetrahydro-2',7a-dihydroxyspiro{1,3-benzodioxole-2,1'-[3]cyclohexene}-2',3a-dicarboxylate；dimethyl (1'S,2R,3aS,7aR)-1',7a-dihydroxyspiro[6,7-dihydro-1,3-benzodioxole-2,6'-cyclohex-2-ene]-1',3a-dicarboxylate
• CAS: 862542-56-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈
• 分子量: 340.33
• InChiKey: CMWOPTLOKFKJEC-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 potassium diazodicarboxylate 、 碳酸氢钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 (-)-idesolide
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Idesolide from Benzoic Acid

  摘要：

  Idesolide是通过五个步骤从苯甲酸合成的，过程中首先通过碱催化的双聚反应将二醇转化为羟基酮酯，而该二醇是通过R. eutrophus B9对苯甲酸进行全细胞发酵得到的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259694

文献信息

• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of (−)-Idesolide
  作者：Hiroyuki Yamakoshi、Masatoshi Shibuya、Masaki Tomizawa、Yuji Osada、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol9029676

  日期：2010.3.5

  The first total synthesis of (−)-idesolide was achieved via organocatalytic, enantioselective oxidative kinetic resolution (OKR) using (1S,4S)-4-Bn-1-Bu-AZADOH- and AZADO-catalyzed dimerization of (S)-(−)-methyl 1-hydroxy-6-oxo-2-cyclohexenecarboxylate. The absolute configuration of (−)-idesolide is determined to be 2R,2′S,3aS,7aR.

  （-）-固体的第一个全合成反应是通过有机催化，对映选择性氧化动力学拆分（OKR）使用（1 S，4 S）-4-Bn-1-Bu-AZADOH-和AZADO催化的（S）二聚作用实现的-（-）-1-羟基-6-氧代-2-环己烯甲酸甲酯。（ - ） -的绝对构idesolide被确定为2 - [R，2'小号，3A小号，7α - [R 。
• Enantioselective total synthesis of idesolide via NaHCO3-promoted dimerization
  作者：Tomohiro Nagasawa、Naoyuki Shimada、Munefumi Torihata、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.034

  日期：2010.7

  The enantioselective total synthesis of idesolide has been accomplished in 20% overall yield from a known allylic alcohol by a nine-step sequence involving the Sharpless asymmetric epoxidation as the source of chirality and an efficient NaHCO3-promoted dimerization of the monomeric form of idesolide as the key transformation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic Synthesis of Idesolide from Benzoic Acid
  作者：Tomas Hudlicky、David Adams、Christian Aichinger、Uwe Rinner

  DOI：10.1055/s-0030-1259694

  日期：2011.3

  Idesolide was synthesized in five steps from benzoic acid by base-catalyzed dimerization of hydroxy keto ester, obtained from diol, the product of the whole-cell fermentation of benzoic acid with R. eutrophus B9.

  Idesolide是通过五个步骤从苯甲酸合成的，过程中首先通过碱催化的双聚反应将二醇转化为羟基酮酯，而该二醇是通过R. eutrophus B9对苯甲酸进行全细胞发酵得到的。