(R)-1-chlorohexadec-4-yn-2-ol | 1263753-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-1-chlorohexadec-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-chlorohexadec-4-yn-2-ol
• CAS: 1263753-32-7
• 化学式: C₁₆H₂₉ClO
• 分子量: 272.859
• InChiKey: FICIDHJIFMIAFD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-chlorohexadec-4-yn-2-ol 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (Z)-(2'R)-1-O-(2'-methoxyhexadec-4'-enyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯（的合成Ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxyhexadec -4'-烯基） - SN存在于软骨鱼类的鱼肝油-甘油

  摘要：

  对映体纯的合成（Ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxyhexadec -4'-烯基） - SN -甘油1，委托人甲氧基化甘油醚存在于自然界中，通过一个高度会聚5描述分步进行，总收率达27％。合成是基于手性合成子（R）-2,3- O-异亚丙基-sn-甘油与（Z）-（R）-1-氯己基-4-烯-2-醇之间的醚键形成在无溶剂条件下，用氢氧化钾和四正丁基溴化铵作为催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.033
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 1-十三炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.58h， 以50%的产率得到(R)-1-chlorohexadec-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯（的合成Ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxyhexadec -4'-烯基） - SN存在于软骨鱼类的鱼肝油-甘油

  摘要：

  对映体纯的合成（Ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxyhexadec -4'-烯基） - SN -甘油1，委托人甲氧基化甘油醚存在于自然界中，通过一个高度会聚5描述分步进行，总收率达27％。合成是基于手性合成子（R）-2,3- O-异亚丙基-sn-甘油与（Z）-（R）-1-氯己基-4-烯-2-醇之间的醚键形成在无溶剂条件下，用氢氧化钾和四正丁基溴化铵作为催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.033