2-Chloro-4-acetylphenoxyacetic acid | 97713-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Chloro-4-acetylphenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-(4-acetyl-2-chlorophenoxy)acetic acid；(4-acetyl-2-chloro-phenoxy)-acetic acid；(4-Acetyl-2-chlor-phenoxy)-essigsaeure
• CAS: 97713-60-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: JZALPSCCARNFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-4-acetylphenoxyacetic acid 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-{2-chloro-4-[(2E)-3-(1H-imidazol-2-yl)prop-2-enoyl]phenoxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel class of covalent modifiers of hemoglobin as potential antisickling agents

  摘要：

  芳香醛和依他克尼酸（ECA）表现出抗聚合特性，对镰状细胞病疗法有益。

  DOI：

  10.1039/c5ob00367a
• 作为产物：
  描述：

  3’-氯-4’-羟基苯乙酮 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-Chloro-4-acetylphenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel class of covalent modifiers of hemoglobin as potential antisickling agents

  摘要：

  芳香醛和依他克尼酸（ECA）表现出抗聚合特性，对镰状细胞病疗法有益。

  DOI：

  10.1039/c5ob00367a

文献信息

• Synthesis and diuretic activity of phenoxyacetic acid and anisole derivatives
  作者：A. A. Lebedev、V. A. Smirnov、M. Yu. Bazhmina、T. A. Karpacheva

  DOI：10.1007/bf00770446

  日期：1985.3

  ethacrynic acid, or 4-(2-methylenebutyryl)-2,3-dichlorophenoxyacetic acid (I), has high diuretic activity [I]. At present, definite interest has been shown in the search for diuretics among compounds with a structure similar to that of I. As the result of investigations among the derivatives of I, very effective diuretics have been found [3-7, 12, 15, 16]. Like I, most of these contain two chlorine atoms

  已知乙腈酸或 4-(2-亚甲基丁酰基)-2,3-二氯苯氧基乙酸 (I) 具有高利尿活性 [I]。目前，在结构与 I 相似的化合物中寻找利尿剂已显示出明确的兴趣。作为对 I 衍生物的研究结果，发现了非常有效的利尿剂 [3-7, 12, 15, 16]。和I一样，它们大多在分子中含有两个氯原子和一个OCH~COOH基团，它们的区别在于苯环4位取代基的结构。
• Synthesis and diuretic activity of 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoylhydrazones of 4-acetylphenoxyacetic acid and its derivatives
  作者：V. A. Smirnov、L. V. Simerzina

  DOI：10.1007/bf02464263

  日期：1997.10

  that 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoylhydrazones of some aromatic aldehydes exhibited diuretic and saluretic activity, although the effect could be observed only for a rather short time. This behavior could be attributed to the fact that these hydrazones are rapidly hydrolyzed in the organism with the formation of a 3-sulfamoyl-4chlorobenzoic acid hydrazide (I), capable of producing weak diuretic action, and

  早些时候我们报道 [1] 一些芳香醛的 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰腙显示出利尿和利尿活性，尽管这种作用只能在相当短的时间内观察到。这种行为可能归因于这些腙在生物体内迅速水解，形成 3-氨磺酰-4 氯苯甲酸酰肼 (I)，能够产生弱利尿作用，而相应的羰基化合物不具有利尿特性。因此，合成和研究本身具有利尿活性的羰基化合物的 3-氨磺酰-4-氯苯甲酰腙是很有意义的。我们已成功地在 4-乙酰苯氧乙酸的衍生物中发现了此类化合物 [2]。最初的酰肼 I 是通过将 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸乙酯 (II) 和水合肼的混合物在 70 75° 下在没有溶剂的情况下加热 10 分钟来合成的。与 [3] 中描述的方法相比，该反应提供更高纯度的目标产物并提供更高的产率。在催化量的乙酸存在下，酰肼 I 与相应的羰基化合物在 2-丙醇介质中发生缩合反应，得到 4-乙酰苯氧基乙酸的 3-氨基磺酰-4-氯苯甲酰腙及其衍生物（III
• Moszew; Mikulski, Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 536,538
  作者：Moszew、Mikulski

  DOI：——

  日期：——
• LEBEDEV, A. A.;SMIRNOV, V. A.;BAZHMINA, M. YU.;KARPACHEVA, T. A., XIM.-FARMATS. ZH., 1985, 19, N 3, 157-159
  作者：LEBEDEV, A. A.、SMIRNOV, V. A.、BAZHMINA, M. YU.、KARPACHEVA, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of a novel class of covalent modifiers of hemoglobin as potential antisickling agents
  作者：A. M. Omar、M. A. Mahran、M. S. Ghatge、N. Chowdhury、F. H. A. Bamane、M. E. El-Araby、O. Abdulmalik、M. K. Safo

  DOI：10.1039/c5ob00367a

  日期：——

  Aromatic aldehydes and ethacrynic acid (ECA) exhibit antipolymerization properties that are beneficial for sickle cell disease therapy.

  芳香醛和依他克尼酸（ECA）表现出抗聚合特性，对镰状细胞病疗法有益。