2-(4-hydroxystyryl)-1-methylquinolinium iodide | 26187-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxystyryl)-1-methylquinolinium iodide
• 英文别名: 4-[2-(1-Methylquinolin-1-ium-2-yl)ethenyl]phenol;iodide；4-[2-(1-methylquinolin-1-ium-2-yl)ethenyl]phenol;iodide
• CAS: 26187-66-6
• 化学式: C₁₈H₁₆NO*I
• 分子量: 389.236
• InChiKey: LDJOQGJJMRNDCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基苯磺酸银 、 2-(4-hydroxystyryl)-1-methylquinolinium iodide 以 甲醇 为溶剂， 以26%的产率得到2-(4-hydroxystyryl)-1-methylquinolinium 3-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有高度光学非线性和异常面外极轴的喹啉单晶†

  摘要：

  据报道，基于酚喹啉与各种苯磺酸根和噻吩磺酸根阴离子的新型高效非线性光学晶体可用于光子学。所有酚喹啉鎓晶体均表现出很强的二次谐波生成（SHG）效率。其中，具有非中心单斜Pn空间群对称性的OHQ-MBS晶体（2-（4-羟基苯乙烯基）-1-甲基喹啉鎓4-甲氧基苯磺酸盐）表现出非常大的宏观二阶光学非线性，对角有效超极化率约为120×10 -30 esu，可以与最先进的有机非线性光学晶体相媲美。OHQ-MBS单晶，面积大于5×5 mm 2在混合溶剂系统中使用溶液生长法成功地生长了具有良好光学质量的光学器件。有趣的是，生长中的OHQ-MBS单晶表现出面外极轴，这是非常不寻常的，因为最新的有机非线性光学生长中的晶体通常表现出面内极轴。面外极轴对于应用各种光学配置非常有益。此外，还可以使用简单的裂解方法成功制备具有面内极轴的OHQ-MBS单晶。因此，面外和面内极轴都容易接近的OHQ-MBS晶体以及最新的光

  DOI：

  10.1039/c7tc04835a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 以 环丁砜 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxystyryl)-1-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  作为细菌生物膜抑制剂的新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂的设计和合成

  摘要：

  临床病原体形成的生物膜通常会导致慢性和复发性抗生素耐药性感染。高细胞水平的环二鸟苷酸 (c-di-GMP) 是一种无处不在的细菌二级信使，已被证明与病原体的固着生物膜生活方式有关。本研究提出了一种有前景的抗生物膜策略，包括诱导 c-di-GMP 形成功能失调的 G-四链体，从而阻断 c-di-GMP 介导的生物膜调节途径。在这一新策略中，设计并合成了一系列新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂，用于开发治疗性生物膜抑制剂。复合5h在 1.25 μM 下表现出良好的 c-di-GMP G-四链体诱导活性和 62.18 ± 6.76% 的生物膜抑制活性，没有任何 DNA 嵌入效应。此外，5h在干扰 c-di-GMP 相关生物学功能方面的良好表现，包括细菌运动和细菌胞外多糖分泌，结合报告菌株和转录组分析结果证实了 c-di-GMP 信号相关的作用机制的5H。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00465

文献信息

• Synthesis, spectroscopy and computational studies of some novel π-conjugated vinyl N-alkylated quinolinium salts and their precursor's
  作者：Jacek E. Nycz、Karolina Czyż、Marcin Szala、Jan G. Malecki、George Shaw、Brendan Gilmore、Marek Jon

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.11.011

  日期：2016.2

  of π-conjugated vinyl N -methylated quinolinium salts ( 3 ) and their precursor's N -alkylated quinolinium salts ( 2 ) were prepared and characterized by NMR, IR, UV–Vis and MS spectroscopy. It was confirmed that the hydroxyl and amino derivatives of vinyl N -methylated quinolinium salts lead to spiro type compounds ( 4 ). The syntheses of N -alkylated quinolinium salts were successful, and even multigram

  摘要 制备了一系列π-共轭乙烯基N-甲基化喹啉鎓盐( 3 ) 及其前体的N - 烷基化喹啉鎓盐( 2 )，并通过NMR、IR、UV-Vis 和MS 光谱对其进行了表征。证实乙烯基N-甲基化喹啉盐的羟基和氨基衍生物产生螺型化合物(4)。N-烷基化喹啉盐的合成是成功的，甚至可以达到数克规模。1,2-二甲基喹啉碘化物（2a）和1-乙基-2-甲基碘化喹啉（2b）的结构通过单晶X射线衍射法测定。NMR 谱表明，2 和 3 的甲基和 N-烷基很容易诊断出 H-1 和 C-13 信号。使用具有 B3LYP 泛函的密度泛函理论 (DFT) 方法在单线态下优化所研究化合物的几何形状。一般来说，预测的键长和键角与基于 X 射线晶体结构数据的值非常吻合。
• Design and Synthesis of Novel c-di-GMP G-Quadruplex Inducers as Bacterial Biofilm Inhibitors
  作者：Teng-Fei Xuan、Zi-Qiang Wang、Jun Liu、Hai-Tao Yu、Qian-Wen Lin、Wei-Min Chen、Jing Lin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00465

  日期：2021.8.12

  c-di-GMP-mediated biofilm regulatory pathway, was proposed in this study. In this new strategy, a series of novel c-di-GMP G-quadruplex inducers were designed and synthesized for development of therapeutic biofilm inhibitors. Compound 5h exhibited favorable c-di-GMP G-quadruplex-inducing activity and 62.18 ± 6.76% biofilm inhibitory activity at 1.25 μM without any DNA intercalation effect. Moreover, the

  临床病原体形成的生物膜通常会导致慢性和复发性抗生素耐药性感染。高细胞水平的环二鸟苷酸 (c-di-GMP) 是一种无处不在的细菌二级信使，已被证明与病原体的固着生物膜生活方式有关。本研究提出了一种有前景的抗生物膜策略，包括诱导 c-di-GMP 形成功能失调的 G-四链体，从而阻断 c-di-GMP 介导的生物膜调节途径。在这一新策略中，设计并合成了一系列新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂，用于开发治疗性生物膜抑制剂。复合5h在 1.25 μM 下表现出良好的 c-di-GMP G-四链体诱导活性和 62.18 ± 6.76% 的生物膜抑制活性，没有任何 DNA 嵌入效应。此外，5h在干扰 c-di-GMP 相关生物学功能方面的良好表现，包括细菌运动和细菌胞外多糖分泌，结合报告菌株和转录组分析结果证实了 c-di-GMP 信号相关的作用机制的5H。
• Ratiometric Fluorescent Probes for Hydrogen Peroxide from a Focused Library
  作者：Sang Wook Lee、Hyun-Woo Rhee、Young-Tae Chang、Jong-In Hong

  DOI：10.1002/chem.201302523

  日期：2013.10.25

  Light shifting: Ratiometric fluorescent probes for hydrogen peroxide (H2O2) were developed through a focused library strategy. One of the probes in the library, showed a redshift of over 100 nm and an increase of over 30‐fold in the emission intensity ratio (see scheme). This probe was utilized to detect H2O2 generated during glucose oxidation.

  光移：通过聚焦库策略开发了用于过氧化氢（H 2 O 2）的比例荧光探针。文库中的一种探针显示出超过100 nm的红移，并且发射强度比增加了30倍以上（请参阅方案）。该探针用于检测葡萄糖氧化过程中产生的H 2 O 2。
• Combinatorial Approach to Organelle-Targeted Fluorescent Library Based on the Styryl Scaffold
  作者：Gustavo R. Rosania、Jae Wook Lee、Liang Ding、Hai-Shin Yoon、Young-Tae Chang

  DOI：10.1021/ja027587x

  日期：2003.2.1

  The first fluorescent styryl dye library with a broad color range was synthesized by combinatorial condensation of various aldehydes and methyl pyridinium compounds, and their applications as organelle specific staining probes were demonstrated.
• Discovery of Small Molecules for Up-Regulating the Translation of Antiamyloidogenic Secretase, a Disintegrin and Metalloproteinase 10 (ADAM10), by Binding to the G-Quadruplex-Forming Sequence in the 5′ Untranslated Region (UTR) of Its mRNA
  作者：Jie Dai、Zhen-Quan Liu、Xiao-Qin Wang、Jing Lin、Pei-Fen Yao、Shi-Liang Huang、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00139

  日期：2015.5.14

  Up-regulation of a disintegrin and metalloptoteinase 10 (ADAM10) to prevent the formation of beta-amyloid (A beta) peptides might be a promising strategy to treat Alzheimer's disease (AD). RNA G-quadruplex motif within the 5'-UTR of the ADAM10 mRNA is an inhibitory element for ADAM10 translation. Thus, mitigation of the suppressive effect of this motif using an RNA G-quadruplex-forming G-rich sequence (QGRS) binder might be a new approach for AD therapy. Herein, a series of new methylquinolinium derivatives were synthesized and screened by surface plasmon resonance (SPR) and the dual-luciferase reporter assay. Among them, compound 24 showed selective affinity for the QGRS of ADAM10 and could strongly up-regulate the translation of it. Moreover, treatment with 24 led to a significant increase of the secretion of sAPP alpha, consequently decreasing the A beta(40) in cellular. These results illustrate that the ititeraction between the RNA QGRS and a small molecule may be a new molecular strategy to modulate the translation of ADAM10.