(2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2'-methanesulfonyloxyethyl)pent-4-enoic acid methyl ester | 515173-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2'-methanesulfonyloxyethyl)pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-methylsulfonyloxyethyl)pent-4-enoate
• CAS: 515173-94-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇S
• 分子量: 351.421
• InChiKey: ZZLDZWRBBYRTST-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2'-methanesulfonyloxyethyl)pent-4-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2'-methanesulfonyloxyethyl)pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9