dimethyl 4-(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-2H-1-benzopyran-2,3-dicarboxylate | 1260217-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 4-(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-2H-1-benzopyran-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenylmethoxy-6,8-dihydro-2H-chromene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1260217-44-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: QADYRTZRTWTRBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氯甲酸苄酯 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.17h， 以90%的产率得到dimethyl 4-(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-2H-1-benzopyran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CH-酸，乙二乙二酸二烷基酯与氯代乙氧基化物或苄基碳酰氯的三苯基膦之间的三组分反应进行一锅合成功能化2H-Chromene（= 2H-1-苯并吡喃）衍生物

  摘要：

  描述了一种功能化的2 H-色烯（= 2 H -1-苯并吡喃）衍生物4的有效途径（方案1）。这涉及1,1-双活化烯烃的反应，这是由二甲酮（= 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮; 1a）与氯乙醛酸甲酯（ClC（= O）COOMe），苄基氯代氯酸（ ClC（O）OCH 2 Ph）或3,5-二硝基苯甲酰氯（3,5-（NO 2）2 C 6 H 3 C（O）Cl）和乙炔基二羧酸二烷基酯（=二烷基丁-2-炔二酸酯） ）在存在分子内Wittig反应以生成2的Ph 3 P存在下H-色烯衍生物（方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000030

文献信息

• One-Pot Synthesis of Functionalized 2H-Chromene (=2H-1-Benzopyran) Derivatives via a Three-Component Reaction between a CH-Acid, a Dialkyl Acetylenedicarboxylate, and Methyl Chloroglyoxylate or Benzyl Carbonochloridate Mediated by Triphenylphosphine
  作者：Mohammad Bayat、Nader Zabarjad Shiraz、Soheila Shafei Asayesh

  DOI：10.1002/hlca.201000030

  日期：2010.11

  An effective route to functionalized 2H‐chromene (=2H‐1‐benzopyran) derivatives 4 is described (Scheme 1). This involves the reaction of a 1,1‐diactivated alkene, resulting from the reaction of dimedone (=5,5‐dimethylcyclohexane‐1,3‐dione; 1a) with methyl chloroglyoxylate (ClC(O)COOMe), benzyl carbonochloridate (ClC(O)OCH2Ph) or 3,5‐dinitrobenzoyl chloride (3,5‐(NO2)2C6H3C(O)Cl), and a dialkyl

  描述了一种功能化的2 H-色烯（= 2 H -1-苯并吡喃）衍生物4的有效途径（方案1）。这涉及1,1-双活化烯烃的反应，这是由二甲酮（= 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮; 1a）与氯乙醛酸甲酯（ClC（= O）COOMe），苄基氯代氯酸（ ClC（O）OCH 2 Ph）或3,5-二硝基苯甲酰氯（3,5-（NO 2）2 C 6 H 3 C（O）Cl）和乙炔基二羧酸二烷基酯（=二烷基丁-2-炔二酸酯） ）在存在分子内Wittig反应以生成2的Ph 3 P存在下H-色烯衍生物（方案1）。