ethyl (S)-3-nitro-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoate | 1185130-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl (S)-3-nitro-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-nitro-2-phenylpropanoate
• CAS: 1185130-83-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: VXINDBMNANGGCP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-nitro-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoate 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 氯化铵 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β的对映选择性迈克尔加成反应，β二取代硝基烯：一种新的方法，以β 2,2 -氨基酸与杂第四纪立体中心

  摘要：

  已经成功开发了α，β，β-三取代烯烃的原子经济有机催化不对称迈克尔反应。该反应显示出优异的对映选择性的催化剂的低负荷下，并且共轭加成产品是新颖β的合成有价值2,2 α-氨基酸和β-肽。

  DOI：

  10.1021/ol901572x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-phenyl-β-nitroacrylate 、 4-甲苯硫酚 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 以98%的产率得到ethyl (S)-3-nitro-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  β的对映选择性迈克尔加成反应，β二取代硝基烯：一种新的方法，以β 2,2 -氨基酸与杂第四纪立体中心

  摘要：

  已经成功开发了α，β，β-三取代烯烃的原子经济有机催化不对称迈克尔反应。该反应显示出优异的对映选择性的催化剂的低负荷下，并且共轭加成产品是新颖β的合成有价值2,2 α-氨基酸和β-肽。

  DOI：

  10.1021/ol901572x

文献信息

• Enantioselective Michael Reactions of β, β-Disubstituted Nitroalkenes: A New Approach to β^2,2-Amino Acids with Hetero-Quaternary Stereocenters
  作者：Hai-Hua Lu、Fu-Gen Zhang、Xiang-Gao Meng、Shu-Wen Duan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol901572x

  日期：2009.9.3

  An atom-economic organocatalytic asymmetric Michael reaction of α,β,β-trisubstituted olefins has been successfully developed. The reaction exhibits excellent enantioselectivities under low loading of catalysts, and the conjugate addition products are valuable for the synthesis of novel β2,2-amino acids and β-peptides.

  已经成功开发了α，β，β-三取代烯烃的原子经济有机催化不对称迈克尔反应。该反应显示出优异的对映选择性的催化剂的低负荷下，并且共轭加成产品是新颖β的合成有价值2,2 α-氨基酸和β-肽。