(E)-2-hepten-5-yn-4-one | 63124-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-hepten-5-yn-4-one
• 英文别名: (E)-hept-2-en-5-yn-4-one
• CAS: 63124-74-3
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: IVGDUEDOYPHVQO-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hepten-5-yn-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-acetoxy-4-(1,3-dithian-2-yl)-5-hepten-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of Tetrasubstituted Exocyclic Alkenes from the [4 + 2]-Cycloaddition of Vinylallenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980482l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-hepten-5-yn-4-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到(E)-2-hepten-5-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭烯酮的芳基腙的环化：发光苯乙烯基-1H-吡唑和丙烯基-1H-吡唑的合成

  摘要：

  1,5-二取代的 pent-1-en-4-yn-1-ones 与芳基肼在酸化酒精中的缩合主要导致相应的芳基腙的形成，在双键处有痕量的环化副产物 – 1,5 -二芳基-3-(芳基乙炔基)-4,5-二氢-1 H-pyrazoles (pyrazolines). Arylhydrazones are cyclized only by refluxing in high-boiling polar solvents (DMF and ethylene glycol), with the selective formation of 1,5-disubstituted 3-styrylpyrazoles in up to 77–95% yields. Thermodynamically, the cyclization of arylhydrazones at the triple bond is the

  DOI：

  10.1039/d2ob01427k

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Less Accessible α-Tertiary Amines from Alkynyl <i>Z-</i> Ketimines
  作者：Taichi Kano、Yusuke Aota、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201710084

  日期：2017.12.18

  highly stereoselective synthesis of hitherto less accessible chiral α‐tertiary amines with multiple structurally similar linear carbon chains was achieved through chiral auxiliary mediated addition of organolithium reagents to the geometrically well‐controlled alkynyl Z‐ketimines. This stereoselective nucleophilic addition offers a general approach to the asymmetric synthesis of nitrogen‐containing

  通过手性辅助介导将有机锂试剂添加到几何形状良好控制的炔基Z-酮亚胺中，可以实现迄今为止难以获得的具有多个结构相似的线性碳链的手性α-叔胺的高度立体选择性合成。这种立体选择性亲核加成为含氮手性材料的不对称合成提供了一种通用方法。
• Muenzenmaier,W.; Straub,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 313 - 328
  作者：Muenzenmaier,W.、Straub,H.

  DOI：——

  日期：——
• Wender, Paul A.; Stemmler, Rene T.; Sirois, Lauren E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2532 - 2533
  作者：Wender, Paul A.、Stemmler, Rene T.、Sirois, Lauren E.

  DOI：——

  日期：——
• MUENZENMAIER W.; STRAUB H., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO 2, 313-328
  作者：MUENZENMAIER W.、 STRAUB H.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Construction of Tetrasubstituted Exocyclic Alkenes from the [4 + 2]-Cycloaddition of Vinylallenes
  作者：Claude Spino、Carl Thibault、Stéphane Gingras

  DOI：10.1021/jo980482l

  日期：1998.7.1