(N-isobutyryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amine | 1018287-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (N-isobutyryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amine
• 英文别名: 1-Isobutyryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-amine；1-(7-amino-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1018287-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: QEWJDPSYOVEFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-isobutyryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amine 、 对乙氧基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到4-ethoxy-N-(1-isobutyryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  8-氧代鸟嘌呤 DNA 糖基化酶 (OGG1) 的有效选择性抑制剂

  摘要：

  DNA 修复酶 8-氧鸟嘌呤 DNA 糖基化酶 (OGG1) 的活性可从 DNA 中切除氧化碱基 8-氧鸟嘌呤 (8-OG)，其活性与突变、基因毒性、癌症和炎症密切相关。为了测试 OGG1 介导的修复在这些途径中的作用，我们开发了该酶的非共价小分子抑制剂。使用最近开发的荧光 8-OG 切除测定对 PubChem 注释的文库进行筛选，产生了多个经过验证的命中结构，包括选定的先导命中四氢喹啉 1 (IC50 = 1.7 μM)。对结构五个区域的四氢喹啉支架进行优化，最终产生酰胺联苯化合物 41 (SU0268；IC50 = 0.059 μM)。表面等离振子共振研究证实 SU0268 在 DNA 不存在和存在的情况下都能与该酶结合。与多种修复酶（包括其他碱基切除修复酶）相比，化合物 SU0268 对 OGG1 的抑制具有选择性，并且在 10 μM 浓度时在两种人类细胞系中没有显示出毒性。最后，实验证实了

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09316
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (N-isobutyryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  8-氧代鸟嘌呤 DNA 糖基化酶 (OGG1) 的有效选择性抑制剂

  摘要：

  DNA 修复酶 8-氧鸟嘌呤 DNA 糖基化酶 (OGG1) 的活性可从 DNA 中切除氧化碱基 8-氧鸟嘌呤 (8-OG)，其活性与突变、基因毒性、癌症和炎症密切相关。为了测试 OGG1 介导的修复在这些途径中的作用，我们开发了该酶的非共价小分子抑制剂。使用最近开发的荧光 8-OG 切除测定对 PubChem 注释的文库进行筛选，产生了多个经过验证的命中结构，包括选定的先导命中四氢喹啉 1 (IC50 = 1.7 μM)。对结构五个区域的四氢喹啉支架进行优化，最终产生酰胺联苯化合物 41 (SU0268；IC50 = 0.059 μM)。表面等离振子共振研究证实 SU0268 在 DNA 不存在和存在的情况下都能与该酶结合。与多种修复酶（包括其他碱基切除修复酶）相比，化合物 SU0268 对 OGG1 的抑制具有选择性，并且在 10 μM 浓度时在两种人类细胞系中没有显示出毒性。最后，实验证实了

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09316