3-((2-methoxyphenyl)selenyl)-1H-indole | 1599461-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((2-methoxyphenyl)selenyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-((2-methoxyphenyl)selanyl)-1H-indole；3-(2-methoxyphenyl)selanyl-1H-indole
• CAS: 1599461-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NOSe
• 分子量: 302.234
• InChiKey: VHQUEXFOFARETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 bis-(2-methoxy-phenyl)-diselenide 在 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-((2-methoxyphenyl)selenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰孟加拉催化吲哚，咪唑和芳烃的光诱导硒化反应：无金属方法†

  摘要：

  在该报告中，使用半摩尔当量实现了玫瑰花孟加拉酯催化的吲哚，咪唑和芳烃的高效C（sp 2）–H硒化反应。二有机二硒代化合物。这种不含金属的光诱导方案可产生硒化产物，收率好至极好。该反应的特征是高产率，原子经济，可克缩放和无金属的方法，并且适用于不同的生物学相关（杂）芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7ob03177g

文献信息

• Direct, Metal-free C(sp² )−H Chalcogenation of Indoles and Imidazopyridines with Dichalcogenides Catalysed by KIO₃
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Marcelo S. Franco、Luana Bettanin、Alex R. Schneider、Lais T. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201705404

  日期：2018.3.15

  synthesis of 3‐Se/S‐indoles and imidazo[1,2‐a]pyridines through direct C(sp2)−H bond chalcogenation of heteroarenes with half molar equivalents of different dichalcogenides, using KIO3 as a non‐toxic, easy‐to‐handle catalyst and a stoichiometric amount of glycerol. The reaction features are high yields, based on atom economy, easy performance on gram‐scale, metal‐ and solvent‐free conditions as well as applicability

  本文中，我们报告了一种更环保的协议，该方法通过杂芳烃的直接C（sp 2）-H键硫代半数当量的不同二硫代半乳糖苷合成3-Se / S-吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶KIO 3是一种无毒，易于操作的催化剂和化学计量的甘油。该反应的特征是基于原子经济性的高收率，在克级，无金属和无溶剂条件下易于操作以及适用于不同类型的N-杂芳烃。
• A Solvent- and Metal-Free Synthesis of 3-Chacogenyl-indoles Employing DMSO/I₂ as an Eco-friendly Catalytic Oxidation System
  作者：Juliano B. Azeredo、Marcelo Godoi、Guilherme M. Martins、Claudio C. Silveira、Antonio L. Braga

  DOI：10.1021/jo5000779

  日期：2014.5.2

  Herein, we describe a solvent- and metal-free method for the synthesis of 3-chalcogenyl-indoles from indoles and diorganyl dichalcogenides using an equivalent amount of DMSO as an oxidant, under catalysis by molecular iodine. This mild and eco-friendly approach allowed the preparation of a wide range of 3-selenyl- and 3-sulfenyl-indoles in good to excellent yields.

  在本文中，我们描述了一种无溶剂和无金属的方法，该方法用于在分子碘催化下，使用等量的DMSO作为氧化剂，从吲哚和二有机基二卤代辛酸酯合成3-硫代氰基吲哚。这种温和且环保的方法可以制备各种类型的3-硒基-和3-亚磺酰基-吲哚，收率好至极佳。
• Synthesis of 3-Selenylindoles under Eco­friendly Conditions
  作者：Natasha L. Ferreira、Juliano B. Azeredo、Breno L. Fiorentin、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201500514

  日期：2015.8

  The preparation of biologically relevant 3-selenylindoles by a greener protocol by using a catalytic amount of K2CO3 and ethanol as a biosolvent in a system open to air was explored. Through this easy approach, 3-selenylindoles with different functionalities were obtained in good yields by a radical pathway.

  探索了通过使用催化量的 K2CO3 和乙醇作为开放空气系统中的生物溶剂，通过更环保的方案制备生物相关的 3-硒代吲哚。通过这种简单的方法，通过自由基途径以良好的收率获得了具有不同功能的 3-硒代吲哚。
• Synthesis of 3-chalcogenyl-indoles mediated by the safer reagent urea-hydrogen peroxide (UHP)
  作者：Julia Rosa Menezes、Mylena Mendes Gularte、Fabiola Caldeira dos Santos、Juliano Alex Roehrs、Juliano Braun Azeredo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154446

  日期：2023.3

  use of urea-hydrogen peroxide (UHP) as an oxidizing agent in the direct C3 chalcogenylation of indoles with diorganyl dichalcogenides, in the presence of an iodine source. This reagent provided a simple, efficient and safer reaction media, besides avoid problems related to the aqueous solutions oxidants. This method allowed the preparation of 20 compounds in good to excellent yields, being efficient

  在此，我们报告了在碘源存在下，使用脲-过氧化氢 (UHP) 作为氧化剂，在吲哚与二有机基二硫属化物的直接 C3 硫属基化反应中的应用。该试剂提供了一种简单、高效和安全的反应介质，同时避免了与水溶液氧化剂相关的问题。这种方法允许以良好到极好的收率制备20 种化合物，在大规模生产中也很有效。