BOC-Pap-NH2 | 81225-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-Pap-NH2
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-(4-azidophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 81225-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₃
• 分子量: 305.337
• InChiKey: JHXWFIDYLIKXJU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-Pap-NH2 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 伯吉斯试剂 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (1R,3S,4S)-3-(((S)-1-cyano-2-(4-(4-(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethyl)carbamoyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL] -2-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C

  摘要：

  公开了式I的N-1-氰基-2-(苯基)乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酰胺，以及它们作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及将它们用作治疗和/或预防呼吸道疾病的药剂的方法。

  公开号：

  US20130172327A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-4-叠氮-Phe-OH 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到BOC-Pap-NH2
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL] -2-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C

  摘要：

  公开了式I的N-1-氰基-2-(苯基)乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酰胺，以及它们作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及将它们用作治疗和/或预防呼吸道疾病的药剂的方法。

  公开号：

  US20130172327A1

文献信息

• Synthesis and biological properties of<i>p</i>-azidophenylalanine¹³-β-melanotropin, a potent photoaffinity label for MSH receptors
  作者：Alex N. Eberle、Pierre N. E. De Graan、Willy Hübscher

  DOI：10.1002/hlca.19810640823

  日期：1981.12.16

  which produced a full initial response failed to prolong the effect, whereas 1.2·10−8M hormone caused irreversible stimulation. It appears that only about 10% of the initially occupied receptors were covalently labelled because the log dose response curve was shifted to ∼ 10x higher concentration after a 200 min wash period: EC50 immediately after photolysis was 6 · 10−10M; after 200 min EC50 increased

  通过片段缩合法在均相溶液中合成了对叠氮苯丙氨酸13 -α-香兰素（[Pap 13 ]-α-MSH），并在三种不同的测定系统中测定了其生物学活性。相对于α-MSH的颜料分散活性为65％，用皮纳蛙（Rana pipiens）或非洲爪蟾（Xenopus laevis） t的黑色素团测得。用培养的小鼠黑素瘤细胞测定的酪氨酸酶刺激活性为50％。紫外线。在338 nm处辐照含有≤10 -4 M [Pap 13 ]-α-MSH的溶液（强度：10 -3 W·cm -2）导致光标签在<20分钟内完全光解。在这些条件下，[Pap 13 ]-α-MSH被共价插入MSH受体中，从而在非洲爪蟾黑色素中产生持久的颜料分散（参见[3]）。长时间刺激的程度取决于光解过程中使用的激素浓度。产生完全初始反应的1.8·10 -9 M [Pap 13 ]-α-MSH无法延长作用，而1.2·10 -8 M激素引起不可逆的刺激。似乎
• SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL]-2-AZABICYCLO [2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2758398B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US8999975B2
  申请人：——

  公开号：US8999975B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL] -2-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：GRUNDL Marc

  公开号：US20130172327A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed are N-1-cyano-2-(phenyl)ethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamides of formula I and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of respiratory diseases.

  公开了式I的N-1-氰基-2-(苯基)乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酰胺，以及它们作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及将它们用作治疗和/或预防呼吸道疾病的药剂的方法。
• [EN] SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL] -2-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C<br/>[FR] N-[1-CYANO-2-(PHÉNYL)ÉTHYL]-2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉ UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE LA CATHEPSINE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013041497A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  This invention relates to N-1-cyano-2-(phenyl)ethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamides of formula I, and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of respiratory diseases.

  本发明涉及式I的N-1-氰基-2-(苯基)乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酰胺，以及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防呼吸道疾病的药物的方法。