(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 827623-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (2R,3S)-5-butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 827623-54-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: MSSFECWWAGEAMB-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（+）-硼硼烷的全合成†

  摘要：

  描述了由戊醛有效地立体选择性地全合成（+）-硼烷内酯。关键步骤包括Sharpless不对称羟基化，螯合控制的乙烯基Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化，水解动力学拆分和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo0603781
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 、 lithium diisopropyl amide 生成 (4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SATO TOSHIO; TSURUMAKI MASAJI; FUJISAWA TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1367-1370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-boronolide
  作者：S. Vasudeva Naidu、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.120

  日期：2005.3

  An efficient enantio- and stereocontrolled total synthesis of (+)-boronolide from valeraldehyde is described. The key steps include a Sharpless asymmetric dihydroxylation, a chelation controlled Grignard reaction followed by Sharpless asymmetric epoxidation and a ring closing metathesis.

  描述了由戊醛有效地对映和立体控制的（+）-硼烷内酯的全合成。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化反应，螯合控制的Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化反应和闭环复分解反应。
• Enantio- and Diastereocontrolled Total Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Pradeep Kumar、S. Vasudeva Naidu

  DOI：10.1021/jo0603781

  日期：2006.5.1

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-boronolide from valeraldehyde is described. The key steps include a Sharpless asymmetric hydroxylation, a chelation-controlled vinyl Grignard reaction followed by a Sharpless asymmetric epoxidation, hydrolytic kinetic resolution, and a ring-closing metathesis.

  描述了由戊醛有效地立体选择性地全合成（+）-硼烷内酯。关键步骤包括Sharpless不对称羟基化，螯合控制的乙烯基Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化，水解动力学拆分和闭环复分解反应。
• SATO TOSHIO; TSURUMAKI MASAJI; FUJISAWA TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1367-1370
  作者：SATO TOSHIO、 TSURUMAKI MASAJI、 FUJISAWA TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of (+)-boronolide
  作者：Joshodeep Boruwa、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.070

  日期：2006.2

  A seteroselective total synthesis of (+)-boronolide is described. The key steps are Sharpless asymmetric dihydroxylation, Shibasaki's asymmetric Henry reaction, asymmetric allylation and ring closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.