Indol-3'-yl 4,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl ketone | 179104-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indol-3'-yl 4,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl ketone
• 英文别名: 1H-indol-3-yl-(4,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methanone
• CAS: 179104-43-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: GYPZMRAKWCAVRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indol-3'-yl 4,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl ketone 在 盐酸 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4aS,10R,10aS)-10-(1H-Indol-3-yl)-1,1,3-trimethyl-1,2,4a,5,10,10a-hexahydro-indeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inverto-yuehchukene and its 10-(indol-3′-yl) isomer. X-Ray structure of (4aRS,10aRS)-1,1,3-trimethyl-1,2,4a,5,10,10a-hexahydroindene [1,2-b]indol-10-one

  摘要：

  A total synthesis of inverto-yuehchukene 4 and its 10-(indo-3'-yl) isomer 7 is described. The key tetracyclic ketone intermediate 13 was synthesized by a coupling reaction between 3-indolylzinc reagent and acid chloride 11, followed by Nazarov cyclization of the divinyl ketone 12. The indol-2-yl moiety present in inverto-yuehchukene 4 was introduced by palladium(0)-catalysed cross-coupling between indol-2-ylzinc reagent and the acetate 16.

  DOI：

  10.1039/p19960001213
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-甲酰氯 在 乙基溴化镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以80%的产率得到Indol-3'-yl 4,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inverto-yuehchukene and its 10-(indol-3′-yl) isomer. X-Ray structure of (4aRS,10aRS)-1,1,3-trimethyl-1,2,4a,5,10,10a-hexahydroindene [1,2-b]indol-10-one

  摘要：

  A total synthesis of inverto-yuehchukene 4 and its 10-(indo-3'-yl) isomer 7 is described. The key tetracyclic ketone intermediate 13 was synthesized by a coupling reaction between 3-indolylzinc reagent and acid chloride 11, followed by Nazarov cyclization of the divinyl ketone 12. The indol-2-yl moiety present in inverto-yuehchukene 4 was introduced by palladium(0)-catalysed cross-coupling between indol-2-ylzinc reagent and the acetate 16.

  DOI：

  10.1039/p19960001213