3-ethoxycarbonyl-1-methyl-1H-imidazo<1,2-a>indole-9-carboxylic acid | 175288-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-1-methyl-1H-imidazo<1,2-a>indole-9-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethoxycarbonyl-3-methylimidazo[1,2-a]indole-4-carboxylic acid
• CAS: 175288-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: FZPCVBIQMHHDKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-1-methyl-1H-imidazo<1,2-a>indole-9-carboxylic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到ethyl 1-methyl-1H-imidazo<1,2-a>indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of novelIH-Imidazo[1,2-α]Indole-3-Carboxylates

  摘要：

  A route to the uncommon imidazo[1,2-a]indole nucleus 1 is described via functionalisation and annelation of readily accessible 2-amino-indole-3-carboxylates 5. Intramolecular cyclization of a key 2-indolylformamidate 6 was utilised for the preparation of the 3,9-diester intermediates 7.

  DOI：

  10.1080/00397919608086749
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2(2-nitrophenyl) acetate 在 钯 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.17h， 生成 3-ethoxycarbonyl-1-methyl-1H-imidazo<1,2-a>indole-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of novelIH-Imidazo[1,2-α]Indole-3-Carboxylates

  摘要：

  A route to the uncommon imidazo[1,2-a]indole nucleus 1 is described via functionalisation and annelation of readily accessible 2-amino-indole-3-carboxylates 5. Intramolecular cyclization of a key 2-indolylformamidate 6 was utilised for the preparation of the 3,9-diester intermediates 7.

  DOI：

  10.1080/00397919608086749

文献信息

• A Synthesis of novel<i>IH</i>-Imidazo[1,2-α]Indole-3-Carboxylates
  作者：Ian T. Forbes、Helen K.A. Morgan、Mervyn Thompson

  DOI：10.1080/00397919608086749

  日期：1996.2

  A route to the uncommon imidazo[1,2-a]indole nucleus 1 is described via functionalisation and annelation of readily accessible 2-amino-indole-3-carboxylates 5. Intramolecular cyclization of a key 2-indolylformamidate 6 was utilised for the preparation of the 3,9-diester intermediates 7.