7-chloro-5-methylindoline | 176097-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-5-methylindoline
• 英文别名: 7-chloro-5-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 176097-90-8
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: XPFVFLBROUZSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-methylindoline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-chlor-5-methylindole 、 5-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-（环己二叉基）胺合成吲哚，二氢吲哚，喹啉和四氢喹啉的新颖途径

  摘要：

  通过一系列反应，环己酮已被转化为多种具有不同氧化水平的双环氮杂杂环，这些反应包括：（a）酰亚胺化，（b）用N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴胺进行α-烷基化，（c）酰亚胺化，（d ）所得双环亚胺的α-氯化和（e）脱氯化氢和/或脱氢。的反应条件适当选择选择性地导致所述反应的吲哚，7- chloroindoles，7- chloroindolines，4,5,6,7- tetrahydroindoles，8-氯-1,2,3,4-四氢喹啉，8-氯喹啉或喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00046-4
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-N-(4-methyl cyclohexylidene)-ethylamine 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 草酸 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-chloro-5-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  N-（环己二叉基）胺合成吲哚，二氢吲哚，喹啉和四氢喹啉的新颖途径

  摘要：

  通过一系列反应，环己酮已被转化为多种具有不同氧化水平的双环氮杂杂环，这些反应包括：（a）酰亚胺化，（b）用N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴胺进行α-烷基化，（c）酰亚胺化，（d ）所得双环亚胺的α-氯化和（e）脱氯化氢和/或脱氢。的反应条件适当选择选择性地导致所述反应的吲哚，7- chloroindoles，7- chloroindolines，4,5,6,7- tetrahydroindoles，8-氯-1,2,3,4-四氢喹啉，8-氯喹啉或喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00046-4

文献信息

• Novel routes to indoles, indolines, quinolines and tetrahydroquinolines from N-(Cyclohexylidene)amines
  作者：Norbert De Kimpe、Marian Keppens

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00046-4

  日期：1996.3

  and (e) dehydrochlorination and/or dehydrogenation. Appropriate choice of the reaction conditions selectively led the reactions to indoles, 7-chloroindoles, 7-chloroindolines, 4,5,6,7-tetrahydroindoles, 8-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolines, 8-chloroquinolines or quinolines.

  通过一系列反应，环己酮已被转化为多种具有不同氧化水平的双环氮杂杂环，这些反应包括：（a）酰亚胺化，（b）用N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴胺进行α-烷基化，（c）酰亚胺化，（d ）所得双环亚胺的α-氯化和（e）脱氯化氢和/或脱氢。的反应条件适当选择选择性地导致所述反应的吲哚，7- chloroindoles，7- chloroindolines，4,5,6,7- tetrahydroindoles，8-氯-1,2,3,4-四氢喹啉，8-氯喹啉或喹啉。