1,2-dimethyl-4-phenyl-5-thioxo-[1,2,4]triazolidin-3-one | 68451-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-phenyl-5-thioxo-[1,2,4]triazolidin-3-one
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3-one-5-thione；1,2-dimethyl-4-phenyl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazolidin-3-one
• CAS: 68451-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• 分子量: 221.283
• InChiKey: OKJJYGPSWBEZGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氢-4-苯基-3H-1,2,4-噻唑-3-酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1,2-dimethyl-4-phenyl-5-thioxo-[1,2,4]triazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  首次依赖三唑酮结构基元的N-杂环卡宾：合成，修饰和反应性

  摘要：

  4-苯基半氨基咔嗪和1,5-二苯基咔嗪是合成具有新骨架结构的N-杂环卡宾（NHC）化合物的合适原料。在第一种情况下，环化反应和随后的甲基化反应会生成阳离子前体，该阳离子前体的去质子化作用可生成三唑酮-亚烷基2，该三唑酮-亚烷基2转化为相应的硫和硒加合物以及一系列金属络合物。相反，二苯卡巴肼的环化作用提供了中性的甜菜碱型NHC前体7，它与其卡宾互变异构体7a处于不平衡状态。前体7可以去质子化得到阴离子NHC 8或在骨架的N或O原子上甲基化或甲基化，产生两个异构阳离子物种16和20。后两者的去质子化分别提供具有羧酰胺或羧酰亚胺骨架的中性NHC化合物。新的NHC化合物的配体性质通过IR和77 Se NMR光谱进行了评估。托尔曼电子参数（TEP）值的范围为2050至2063 cm -1，其中阴离子NHC 8是最佳的总体供体。

  DOI：

  10.1002/chem.201502685

文献信息

• Herbicidal and plant-growth-regulating
  申请人：Chevron Research

  公开号：US04326878A1

  公开（公告）日：1982-04-27

  1,2,4-Trisubstituted-1,2,4-triazolidin-3,5-dithiones are prepared by the reaction of a 1,2,4-trisubstituted 1,2,4-triazolidin-3-one-5-thione and phosphorous pentasulfide in the liquid phase. The triazolidin-dithione compounds are useful as herbicides and plant-growth regulators.

  1,2,4-三取代-1,2,4-三唑烷-3,5-二硫醇是通过1,2,4-三取代-1,2,4-三唑烷-3-酮-5-硫醇与五硫化二磷在液相中反应制备而成。这些三唑烷二硫醇化合物可用作除草剂和植物生长调节剂。
• ZIMAN, S. D.
  作者：ZIMAN, S. D.

  DOI：——

  日期：——
• BUCHWALD H.; RUEHLMANN K., Z. CHEM., 1978, 18, NO 9, 336-337
  作者：BUCHWALD H.、 RUEHLMANN K.

  DOI：——

  日期：——
• US4326878A
  申请人：——

  公开号：US4326878A

  公开（公告）日：1982-04-27
• US4276420A
  申请人：——

  公开号：US4276420A

  公开（公告）日：1981-06-30